[发明专利]一种T型苯并咪唑三阶非线性光学材料及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 202310033944.8 申请日: 2023-01-10
公开(公告)号: CN116003329A 公开(公告)日: 2023-04-25
发明(设计)人: 贾建洪;蒋见睿;方胜超;黄健;王丹凤;佘远斌 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D235/18 分类号: C07D235/18;G02F1/361
代理公司: 杭州求是专利事务所有限公司 33200 代理人: 陈升华
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯并咪唑 非线性 光学材料 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种T型苯并咪唑类三阶非线性光学材料,其特征在于,所述的T型苯并咪唑类三阶非线性光学材料结构式如式(DEN)所示,

式(DEN)中:R1为硝基或氰基,R2为三芳胺基或苯基。

2.根据权利要求1所述的一种T型苯并咪唑类三阶非线性光学材料,其特征在于,所述的T型苯并咪唑类三阶非线性光学材料结构式如下:

3.一种如权利要求1所述的T型苯并咪唑类三阶非线性光学材料的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:

(1)取代反应

在溶剂乙酸中,冰浴条件下,向式(I)所示的4,5-二甲基-1,2-苯二胺中滴加溴素,滴毕后反应3~8小时得到式(II)所示的二溴代化合物;

(2)缩合反应

在溶剂乙酸中,式(Ⅱ)所示的3,6-二溴-4,5-二甲基-1,2-苯二胺与对硝基苯甲醛或对氰基苯甲醛在110~140℃下进行缩合反应,得到式(Ⅲ)所示的二溴代苯并咪唑类化合物;

(3)Suzuki偶联反应

在氮气保护下,式(Ⅲ)所示的二溴代化合物加入溶剂A中,在碱A、钯催化剂的作用下,与苯硼酸或三芳胺-4-硼酸在60~110℃下进行Suzuki偶联反应,得到式(DEN)所示的苯并咪唑衍生物;

4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的式(Ⅰ)所示的4,5-二甲基-1,2-苯二胺与溴素的摩尔比为1:2~5。

5.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的式(II)所示的3,6-二溴-4,5-二甲基-1,2-苯二胺与对硝基苯甲醛或对氰基苯甲醛的摩尔比为1:0.9~1。

6.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述溶剂A为甲苯、乙醇和水的混合物,体积混合比为8~12:4~6:0.5~2。

7.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯Pd(PPh3)4

所述碱A为碳酸钾或碳酸氢钾或碳酸钠或碳酸氢钠。

8.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述式(Ⅲ)所示的二溴代化合物、苯硼酸或三芳胺-4-硼酸、钯催化剂和碱A的摩尔比为1:2~5:0.1~0.5:5~10。

9.一种如权利要求1或2所述T型苯并咪唑类三阶非线性光学材料在制备非线性光学器件的应用。

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