[发明专利]一种10-全氟烷基-5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚化合物及其合成方法

说明书

本发明公开了一种10‑全氟烷基‑5,10‑二氢茚并[1,2‑b]吲哚化合物及其合成方法，以全氟烷基3‑吲哚甲醇化合物为原料，在催化剂催化下于溶剂中反应，得到10‑全氟烷基‑5,10‑二氢茚并[1,2‑b]吲哚化合物。本发明方法无需使用金属催化剂，常温反应，具有原料易得、条件温和、产率高、底物范围广和原子经济性等优点。

技术领域

本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及到一种10-全氟烷基-5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚化合物及其合成方法。

背景技术

稠合多环吲哚是吲哚生物碱中重要的一类，许多该类化合物显示了多样丰富的生物活性，在医药、香料、农药、颜料和材料化学等领域中具有广泛的应用。其中，茚并[1,2-b]吲哚衍生物已被广泛用作许多天然产物全合成的前体并显示出广泛的生物活性，如抗氧化、抗癌、人类蛋白激酶CK2抑制剂和乳腺癌耐药蛋白抑制剂。此外，由于其富电子的特性和强大的电荷转移能力，茚并[1,2-b]吲哚类化合物还被用做有机光电和蓝光发射材料中的电子供体。但是茚并[1,2-b]吲哚化合物的合成方法主要集中于金属催化的茚三酮环化、Japp–Klingemann反应结合Fischer吲哚合成、以及硝基或氨基促进的分子内还原-串联环化等。然而，这些方法存在很多不足，如使用昂贵的过渡金属催化剂、原料需要多步且不易合成，以及反应效率一般等。

含氟化合物在化学、医药、农药、功能材料等领域都有十分重要的应用，目前大约20％的医药和30％的农药分子至少含有一个F原子。将氟原子或者含氟基团引入药物分子中可显著改善药物的理化性质以及生物活性，如代谢稳定性、亲脂性、通透性以及与生物靶点的相互作用，已逐渐成为药物筛选的常用方法。而全氟烷基具有强吸电子性、较大空间位阻、良好的亲脂性以及稳定性，同时也是重要的合成子。因此，开发一种简单高效合成方法实现全氟烷基茚并[1,2-b]吲哚类化合物的高效合成具有极其重要的意义。

发明内容

本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。

鉴于上述或现有技术中存在的问题，提出了本发明。

本发明的其中一个目的是提供一种10-全氟烷基-5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚化合物，本发明制得10-全氟烷基-5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚化合物同时含有全氟烷基、卤素等多官能团，可经过进一步结构修饰和化学转化为各种化合物。

为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种10-全氟烷基-5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚化合物，其结构式如式(Ⅰ)所示：

其中，R¹选自氢、卤素、酯基、磺酰氧基、硝基、氰基、甲氧基、甲基中的一种；

R²选自氢、卤素、苯基、甲基、甲氧基、三氟甲基中的一种；

P选自对甲基苯磺酰基、苯磺酰基、对甲氧基苯磺酰基、对溴苯磺酰基、对硝基苯磺酰基中的一种；

n选自1、2、3或者4。

本发明的另一个目的是提供如上述所述的10-全氟烷基-5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚化合物的合成方法，本发明方法以廉价的三氟甲磺酸为催化剂，无需使用金属催化剂，仅产生水作为唯一副产物，实现了10-全氟烷基-5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚化合物的高效合成。本发明方法具有原料易得、条件温和、产率高、底物范围广和原子经济性等优点。

具体技术方案为：以式(Ⅱ)所示的化合物为原料，在催化剂催化下于溶剂中反应，得到式(Ⅰ)所示的化合物；