[发明专利]一种具有大斯托克斯位移的过氧化氢比率型近红外荧光探针及其制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 202211388602.X 申请日: 2022-11-08
公开(公告)号: CN115651006A 公开(公告)日: 2023-01-31
发明(设计)人: 王晓春;陈瑾;范传凤;高英凯;高建 申请(专利权)人: 青岛科技大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 赵静
地址: 266042 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 具有 斯托 位移 过氧化氢 比率 红外 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.式I所示的化合物HBTH:

2.权利要求1中所述式I所示化合物HBTH的制备方法,包括如下步骤:

1)以异佛尔酮为原料合成化合物1;

2)2-氨基苯硫酚和5-甲基水杨醛反应生成化合物HBT;

3)化合物HBT与六亚甲基四胺反应生成化合物HBTA;

4)将化合物HBTA和化合物1在无水乙醇中进行反应,得到固体物质HBT-OH;

5)将化合物HBT-OH与4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯反应,得到式I所示的HBTH;

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述步骤1)中,所述以异佛尔酮为原料合成化合物1具体方法为:使异佛尔酮、丙二腈、哌啶和乙酸在氮气保护下进行反应,溶剂为无水乙醇,然后加热回流反应;所述反应中,异佛尔酮和丙二腈的摩尔比为1:1.1;所述反应的温度为90℃,反应时间为6小时;

或,所述步骤2)中,所述2-氨基苯硫酚和5-甲基水杨醛在碘单质存在下进行反应,具体为:将2-氨基苯硫酚和5-甲基水杨醛溶于甲醇中搅拌0.5小时,然后向体系加入碘单质,搅拌反应3小时;所述反应中,2-氨基苯硫酚和5-甲基水杨醛的摩尔比为1:1;所述反应的温度为室温,反应时间为3.5小时;

或,所述步骤3)中,所述HBT和六亚甲基四胺的反应在三氟乙酸中进行;所述反应中,HBT和六亚甲基四胺的摩尔比为1:3;所述反应的温度为90℃,反应时间为24小时;

或,所述步骤4)中,所述反应具体如下:将化合物HBTA和化合物1溶于无水乙醇,加入哌啶回流反应;所述反应中,化合物HBTA、化合物1、哌啶的摩尔比为1:1:1.5,所述反应的温度为85℃,反应时间为10小时;

或,所述步骤5)中,所述反应具体如下:将化合物HBT-OH和4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯加入到含有碳酸钾的乙腈中回流进行反应。所述反应中,HBT-OH、4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯和碳酸钾的摩尔比为1:3:2。所述反应的温度为85℃,反应时间为1小时。

4.荧光探针,其特征在于:所述荧光探针为权利要求1所述的化合物HBTH。

5.化学传感器,其特征在于:所述化学传感器含有权利要求1所述的化合物HBTH。

6.根据权利要求4所述的荧光探针或根据权利要求5所述的化学传感器,其特征在于:所述荧光探针或所述化学传感器用于检测H2O2

7.权利要求1所述的化合物HBTH在检测H2O2中的应用。

8.权利要求4或6所述的荧光探针或权利要求5或6所述的化学传感器在检测H2O2中的应用。

9.权利要求1所述的化合物HBTH在下述1)—2)中至少一种中的应用:

1)在作为荧光探针或作为检测H2O2的荧光探针中的应用;

2)在制备化学传感器或制备检测H2O2的化学传感器中的应用。

10.根据权利要求8或9所述的应用,其特征在于:所述荧光探针或化学传感器应用的对象为水体。

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