[发明专利]一种可见光长波长活化的光开关分子及其合成方法和应用在审

专利信息
申请号: 202211146600.X 申请日: 2022-09-21
公开(公告)号: CN115490677A 公开(公告)日: 2022-12-20
发明(设计)人: 刘倩;张云翔;张学博;管道明 申请(专利权)人: 复旦大学
主分类号: C07D411/14 分类号: C07D411/14;C07D411/10;C07D411/12;C07F7/08;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 上海正旦专利代理有限公司 31200 代理人: 陆飞;陆尤
地址: 200433 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 可见光 波长 活化 开关 分子 及其 合成 方法 应用
【说明书】:

本发明属于光开关分子材料技术领域,具体为一种可见光长波长活化的光开关分子及其合成方法和应用。本发明光开关分子为是基于香豆素、罗丹明和花菁母核的光开关分子;其合成方法包括中间体荧光团和1,4‑氧硫杂环己烯通过缩合反应、偶联反应、取代反应或Click反应制备得到光开关分子;本发明设计合成的光活化的分子,在激发光照射的过程中会经历逐渐点亮然后再发生光漂白的过程,因此适用于长时间的示踪,可以用于细胞的超分辨成像,包括活细胞和死细胞。本发明光开关分子可通过长波长照射实现光活化,可广泛应用于光化学领域。

技术领域

本发明属于光开关分子材料技术领域,具体涉及一种长波长活化的光开关分子及其合成方法和应用。

背景技术

光活化荧光探针又称为光可点亮荧光探针,在光学器件和分子成像等领域有广泛的应用。传统的光笼基团例如叠氮、邻硝基苄基、亚硝基和四嗪等,大多需要短波长的紫外光分解或离去。紫外光在细胞组织中的穿透力低,易被吸收,造成背景荧光干扰。Xiao课题组通过将荧光团中的羰基通过劳森试剂转化为硫羰基。在可见光范围内,通过分子内产生的单线态氧将硫羰基氧化为氧羰基,实现可见光活化,但该方法分子具有特殊性,需要荧光团本身含有羰基结构。因此发展一种通用的光笼基团,并通过长波长照射实现光活化的荧光染料显得尤为重要。

文献Chem.Commun.2003,1756-1757报道了一种1,4-氧硫杂环己烯类化合物,可以结合单线态氧使双键发生断裂。

专利CN 112457336 A将1,4-氧硫杂环己烯基与BODIPY结合,通过光敏剂产生的单线态氧实现光解速度快、光解效率高,应用于需要快速光激活领域的长余辉发光材料。

但到目前为止,并没有将1,4-氧硫杂环己烯基与花菁、罗丹明和香豆素类染料分子相结合的化合物。而基于自身吸收光子后,利用产生单线态氧,将光笼基团1,4-氧硫杂环己烯基氧化,实现可见光光活化更是鲜有报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种可见光长波长活化的光开关分子及其合成方法和应用。

本发明提供的可见光长波长活化的光开关分子,是基于香豆素、罗丹明和花菁母核的通用的光开关分子,通过长波长照射实现光活化的策略及其在光化学领域的应用。所述的光开关分子,其分子结构式如下I、II或III所示:

式中:

A选自氧或二甲基硅基;

n选自整数1,3或5;

LK是将上部分1,4-环己烯结构和下部分荧光团结构连接起来的官能团或者化学键;

所述连接官能团选自以下任意一种:

R1,R2可相同或不同,分别选自氧、硫、氮或碳;

R3,R4可相同或不同,分别选自氢、具有1-50个碳原子的烷基、具有1-50个碳原子的烷氧基、具有1-50个碳原子的烷氨基;

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