[发明专利]一种萘环—萘环相互作用的水溶型超分子聚合物单体及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202210871387.2 申请日: 2022-07-22
公开(公告)号: CN115057863B 公开(公告)日: 2022-12-20
发明(设计)人: 薛伟剑;李卉茜;赵明;张滢;刘洋 申请(专利权)人: 齐齐哈尔大学
主分类号: C07D487/22 分类号: C07D487/22;C08G83/00;C09K11/06;G01N24/08
代理公司: 哈尔滨市文洋专利代理事务所(普通合伙) 23210 代理人: 王艳萍
地址: 161006 黑龙江*** 国省代码: 黑龙江;23
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摘要:
搜索关键词: 一种 相互作用 水溶型超 分子 聚合物 单体 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

一种萘环—萘环相互作用的水溶型超分子聚合物单体及其制备方法和应用,它涉及超分子聚合物及其制备方法和应用。它是要解决现有的超分子聚合物水溶性差、制备周期长的技术问题。本发明的聚合物单体的结构式为:制法:一、制备水溶型芳环化合物1;二、利用苊醌与尿素合成化合物2;三、利用化合物2与多聚甲醛合成化合物3;四、化合物3与水溶型芳环化合物1合成萘环—萘环相互作用的水溶型超分子聚合物单体。该萘环—萘环相互作用的水溶型超分子聚合物单体可用于对1,6‑己二胺二盐酸盐的定性检测。

技术领域

本发明涉及超分子聚合物及其制备方法。

背景技术

超分子聚合物是一类由一种或多种分子组分通过可逆键形成的组装体,在科学和技术领域发挥着关键作用。这种可逆的非共价相互作用可用于制备自愈、刺激响应和可回收型的超分子聚合物材料。

2015年《化学评论》(Chemical Reviews)115期的7196页公开发表的文章《超分子聚合物:历史发展、制备、表征和功能》(Supramolecular Polymers:HistoricalDevelopment,Preparation,Characterization,and Functions)中报道描述了由多个氢键作用、疏水作用、阳离子偶极子作用、CH-π作用和芳香族电子供体-受体作用构建的超分子聚合物。

2012年《德国应用化学》(Angew.Chem.Int.Ed.)51期的1473页公开发表的文章《双卟啉与三硝基芴酮分子识别引发的超分子聚合》(Supramolecular PolymerizationTriggered by Molecular Recognition between Bisporphyrin andTrinitrofluorenone)也报道了超分子聚合物。

2019年《德国应用化学》(Angew.Chem.Int.Ed.)58期的15788页公开发表的文章《将乙状单体连接成超分子聚合物》(Hooking Together Sigmoidal Monomers intoSupramolecular Polymers)中,该文中利用芳香族分子π堆积作用,制备呈柱状或层状阵列的超分子聚合物,获得具有最佳电子传输通道的材料。

现有的这些超分子聚合物虽然较多,但是这些超分子聚合物的水溶性较差,极大地限制了超分子聚合物的应用。

发明内容

本发明是要解决现有的超分子聚合物水溶性差、制备周期长的技术问题,而提供一种萘环—萘环相互作用的水溶型超分子聚合物单体及其制备方法和应用。通过将水溶型基团引入到具有荧光性能及较好空间构型的萘环取代甘脲分子中,构建了一类基于萘环—萘环相互作用的水溶型超分子聚合物,该超分子聚合物具有制备简单、聚集浓度低、检测方便的优势。

本发明的萘环—萘环相互作用的水溶型超分子聚合物单体的结构式为:

上述萘环—萘环相互作用的水溶型超分子聚合物单体的制备方法如下:

一、水溶型芳环化合物的制备:将1,4-萘二酚与1,3-丙烷磺内酯按照1:(2~3)的摩尔比例加入到反应器中,以1,6-二氧六环和氢氧化钠水溶液为溶剂,室温下搅拌10~12h后,过滤,得到粗产品,然后用水和乙腈重结晶,得到纯净化合物1;

二、将苊醌与尿素按照1:(2~2.5)的摩尔比例加入到反应器中,再加入三氟乙酸为催化剂,以甲苯为溶剂,升温至70~90℃并搅拌10~12h后,冷却至室温,过滤,得到粗产品,然后用二甲基亚砜和甲醇重结晶,得到纯净化合物2;

三、将化合物2与多聚甲醛按1:(4~5)的摩尔比例加入到反应器中,再加入三氟乙酸为催化剂,其中三氟乙酸与化合物2的摩尔比为1:(0.4~0.6);以二甲基亚砜为溶剂,升温至70~90℃并搅拌20~24h后,冷却至室温,向反应器中加入水,抽滤,再用水和乙醇混合溶液洗涤,得纯净化合物3;

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