[发明专利]碳硼烷基苯并咪唑鎓环蕃受体及其在识别UMP中的应用

说明书

本发明公开了一种碳硼烷基苯并咪唑鎓环蕃受体及其制备方法与其在识别单磷酸尿苷（UMP）中的应用，属于生物阴离子检测领域。所述碳硼烷基苯并咪唑鎓环蕃受体的结构式为：，其是利用高度稀释法合成的。所得碳硼烷基苯并咪唑鎓环蕃受体具有较大的空腔结构，能够选择性识别UMP，因而可作为荧光探针分子，用于UMP的高效检测。

技术领域

本发明属于生物阴离子检测领域，具体涉及一种用作识别单磷酸尿苷（UMP）的荧光探针的碳硼烷基苯并咪唑鎓环蕃受体。

背景技术

单磷酸核苷酸包括单磷酸腺苷（AMP）、单磷酸鸟苷（GMP）、单磷酸胞苷（CMP）、单磷酸尿苷（UMP），其为RNA合成的底物，在代谢过程和能量转导中起着重要作用。其中，UMP是一类重要的生物磷酸盐，在许多生理过程中起到关键作用。有研究表明，UMP对小鼠在运动期间维持肝糖原水平恒定起着至关重要的作用。同时还有一些研究表明，UMP酶活性在水稻叶绿体发育中起着至关重要的作用（(a) Dong, Q.; Zhang, Y. X.; Zhou, Q.; Liu, Q.E.; Chen, D. B.; Wang, H.; Cheng, S. H.; Cao, L. Y. and Shen, X. H., Int JMol Sci. 2019, 20. (b) Fernandez-Garcia, C., Coggins, A. J. and Powner, M.W., Life-Basel 2017, 7）。

近年来，人们已经合成了一系列以酰胺、咪唑等为识别位点的受体分子，这些受体分子能够选择性地识别磷酸盐，其中咪唑嗡类受体因其C2上活泼氢能与客体形成氢键，取得了很好的效果。现阶段关于咪唑嗡环蕃在生理性环境下识别选择性识别磷酸盐的研究已经成为一个热点，但是对于选择性识别UMP还鲜有报道。因此，设计合成在生理性环境下能特异性识别UMP的荧光探针并对其进行高灵敏地检测，仍然是一项具有挑战性的研究。

发明内容

本发明是针对目前识别UMP的荧光探针所存在的问题，提供一种可用作识别UMP的荧光探针分子的碳硼烷基苯并咪唑鎓环蕃受体及其制备方法。

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种碳硼烷基苯并咪唑鎓环蕃受体，其化学名称为：(5²Z,14²Z)-5¹H,14¹H-5³λ⁴,14³λ⁴-8,11-二氧杂-5³λ⁴,14³λ⁴-二氮杂-5(3,1),14(1,3)-双苯并咪唑-1,3(1,4),2(1,2)-碳硼烷双鎓六氟磷酸盐；结构式如下：

。

制备所述碳硼烷基苯并咪唑鎓环蕃受体的反应流程如下：

；

其包括如下步骤：

1）1,2-双(4-(溴甲基)苯基)乙炔的合成：根据文献（Adam, A.; Haberhauer, G.,Twisting of Alkynes towards a Carbon Double Helix. Chem-Eur J. 2017, 23,12190-12197）合成1,2-双(4-(溴甲基)苯基)乙炔（原料1）；

2）1,2-双(4-苄溴苯基)-邻碳硼烷的合成：将合成的1,2-双(4-(溴甲基)苯基)乙炔（原料1）与癸硼烷按摩尔比1:1.2置于Schlenk瓶中，采用Schlenk技术除气后加入干燥的甲苯/乙腈混合溶液（两者体积比为3:1），然后升温至110~120 ℃，氮气保护下反应24 h；反应结束后冷却至室温，真空蒸发除去溶剂，以石油醚/二氯甲烷=20:1（v/v）为洗脱剂，通过硅胶柱层析进行纯化，得到1,2-双(4-苄溴苯基)-邻碳硼烷（原料2）；