[发明专利]具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内酯类化合物及其制备与应用

说明书

本发明公开了具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内酯类化合物及其制备与应用。其结构式如式I所示。本发明提供了一种结构简单、合成便捷、生物活性高的苯乙酯烯醚内酯类化合物，同时对该类化合物进行向日葵列当和瓜列当种子萌发、拟南芥下胚轴伸长、水稻分蘖测试，结果显示该类化合物对列当种子萌发具有较好的促进活性，对拟南芥下胚轴伸长和水稻分蘖具有较好的抑制活性，是具有广阔应用前景的植物生长调节剂。

技术领域

本发明属于植物生长调节剂领域，具体涉及具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内酯类化合物及其制备与应用。

背景技术

植物生长调节剂在农业生产上被广泛使用，能有效调节作物的生育过程，达到稳产增产、改善品质、增强作物抗逆性等目的。独脚金内酯(Strigolactones，SLs)是近年来备受关注的一类新型的内源性植物激素，SLs存在于许多植物中，特别是在根系分泌物中。首个SLs是1966年从棉花的根系分泌物中分离出来的一类类胡萝卜素类萜类内酯小分子。在不同的植物物种中已经发现的独脚金内酯主要分为典型的和非典型的两类化合物，典型的SL_S由丁烯内酯环(D环)通过烯醇醚桥连接到三环内酯(ABC环)，非典型的SL_S中ABC环被不规则的环结构取代。

作为一类天然存在的植物信号分子，不同结构的独脚金内酯分子可能表现出不同的生物活性。SL_S调控根和地上部的协调发育如枝条分枝/分蘖和枝条二次生长，决定初生根、侧根、树冠和不定根、根毛密度形成。此外，SL_S还调控叶片衰老和根结瘤，参与病原菌防御和非生物胁迫反应。SL_S作为根际信号分子诱导寄生植物的种子萌发，通过刺激丛枝菌根真菌的菌丝分枝，与丛枝菌根真菌建立有益的共生关系。

天然SL_S在植物体内含量极低、结构复杂、人工合成成本高，无法实现大规模制备，因而设计合成高活性且结构简单的SLs类似物是当下研究的热点。目前，应用最广泛和有效的类似物是GR24，但由于合成步骤繁琐产率低导致生产成本高，限制了其在农业生产中的大规模推广和使用。因此设计简单、廉价、效率合理的独脚金内酯功能类似物就显得尤为重要。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内酯类化合物及其制备与应用，本发明的苯乙酯烯醚内酯类似物在植物生长方面具有重要的调节作用，可以作为植物生长调节剂在农业上应用。

本发明所提供的苯乙酯烯醚内酯类化合物，其结构式如式I所示：

式I中，

R₁选自氢、卤素、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基和卤代C1～C4烷基中的至少一种；R₂选自氢、C1～C4烷基中的至少一种。

上述式I所示化合物中，R₁优选氟、氯、溴、甲基、甲氧基或H，更优选4-氟、4-氯、4-溴、4-甲基、4-甲氧基、3-溴、2-氯、H中至少一种；R₂优选甲基，更优选3-甲基、4-甲基中至少一种。

上述式I所示化合物具体可为如下化合物中的任一种：

上述式I所示化合物通过包括如下步骤的方法制备得到：

使得式II所示化合物与式III所示化合物在碱性条件下进行醚化反应，得到式Ⅰ所示化合物；

式II中R₁和式III中R₂分别与式I中R₁和R₂相同。

上述的制备方法中，所述醚化反应可在有机溶剂中进行，