[发明专利]一种壳寡糖二氨基己酰胺类衍生物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种壳寡糖二氨基己酰胺类衍生物及其制备方法，本发明利用壳寡糖这种碱性多糖，将赖氨酸上的‑COOH与壳寡糖上的‑NHsubgt;2/subgt;发生酰胺反应，将赖氨酸接枝在壳寡糖上，得到一种壳寡糖二氨基己酰胺类衍生物，产生的酰胺键会消除羧基带来的危害；该植物刺激素可以增加植物耐寒、耐盐、耐重金属等抗逆能力，提高植物对于多重不利气候条件的抵抗能力。

技术领域

本发明涉及化学合成领域，尤其是一种壳寡糖二氨基己酰胺类衍生物及其制备方法。

背景技术

自然界中许多植物刺激素都具有酰胺结构，这些酰胺结构进入植物体内可以刺激植物生长发育、诱导植物产生不同的抗逆能力。例如赖氨酸可以促进叶绿素的合成，提高植物的抗旱性。但直接使用赖氨酸时，赖氨酸的-COOH会对植物产生一些生理毒性，因此需要找到一个合适的载体负载赖氨酸进入植物内部。

发明内容

本发明的目的在于寻求一种赖氨酸的载体，用于负载赖氨酸进入植物内部；为此，本发明利用壳寡糖这种碱性多糖，将赖氨酸上的-COOH与壳寡糖上的-NH₂发生酰胺反应，将赖氨酸接枝在壳寡糖上，得到一种壳寡糖二氨基己酰胺类衍生物，产生的酰胺键会消除羧基带来的危害。

本发明采用的技术方案如下：一种壳寡糖二氨基己酰胺类衍生物的制备方法，包括如下步骤，将N-Boc-赖氨酸溶于2-吗啉乙磺酸缓冲溶液中，之后加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐和N-羟基丁二酰亚胺搅拌溶解并进行活化；接着，加入壳寡糖搅拌反应；之后，加入磷酸溶液搅拌反应；最后，将反应后的产物用透析袋在蒸馏水中透析，再将透析袋内的溶液浓缩、冷冻干燥，得到2,6-二氨基己酰基壳寡糖。

进一步，所用2-吗啉乙磺酸缓冲溶液的pH为5.5，浓度为0.1mol/L。

进一步，N-Boc-赖氨酸、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐、N-羟基丁二酰亚胺三者的摩尔比为1:3:3。

进一步，壳寡糖(n=15-25)与N-Boc-赖氨酸的反应摩尔比为1:20。

进一步，壳寡糖(n=6-8)与N-Boc-赖氨酸的反应摩尔比为1:7。

本发明制备的一种壳寡糖二氨基己酰胺类衍生物，其结构式如下：

，

其中，R为：

；

其中，n为6-25中的任意数；优选的n=6-8或n=15-25。

本发明中采用蒸馏水透析的目的是让小分子杂质去除的更加彻底；采用浓缩工艺可以除去多余的水分，缩小体积；因为本发明获得的化合物高温易分解，所以通过低温冷冻干燥彻底除去水分，液态变固态粉末，就是成品。

优选的，所用透析袋的截留分子量为500Da，用于除去未参与反应的部分赖氨酸、EDC·HCl和NHS，壳寡糖本身属于大分子，Mn1000Da，反应后目标壳寡糖衍生物分子量只会增大不会减少。

本发明的有益效果在于：本发明利用壳寡糖这种碱性多糖，将赖氨酸上的-COOH与壳寡糖上的-NH₂发生酰胺反应，将赖氨酸接枝在壳寡糖上，得到一种壳寡糖二氨基己酰胺类衍生物，产生的酰胺键会消除羧基带来的危害。

附图说明

图1是本发明壳寡糖与赖氨酸反应制备2,6-二氨基己酰基壳寡糖的反应原理图。

图2是本发明壳寡糖二氨基己酰胺类衍生物的结构式。

图3是现有壳寡糖(n=15-25)的红外光谱图。

图4是现有壳寡糖(n=6-8)的红外光谱图。