[发明专利]一种荧光增强型锌离子检测荧光探针ENO及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种荧光增强型锌离子检测荧光探针ENO及其制备方法和应用，该荧光增强型锌离子检测荧光探针ENO以色酮‑3‑甲醛和异喹啉酰肼为荧光基团，其结构如下式I所示。本发明的荧光增强型锌离子检测荧光探针ENO对锌离子拥有很强的选择性，响应时间快，低检出限以及肉眼可见的颜色变化，而且在环境水溶液和细胞锌离子检测中具有良好的应用。本发明以色酮‑3‑甲醛和异喹啉酰肼为荧光基团，通过缩合反应制备希夫碱型荧光探针ENO，该荧光探针制备方法简单，原料易得，所得产品为淡黄色固体粉末，易于存储。

技术领域

本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种基于色酮-异喹啉为母体的荧光增强型锌离子检测荧光探针ENO及其制备方法和应用。

背景技术

有机小分子荧光探针由于其选择性好，灵敏度高，检测时间短，操作简单，检测成本低，毒性低以及可视化等优点在检测环境和生物中微量重金属的研究中引起了广泛的关注。在各类金属中，锌离子(Zn²⁺)作为人体内第二丰富的过渡金属离子，广泛分布于人体细胞和体液中。但是，不均衡的锌离子摄入也会导致一系列不良反应，尤其在免疫力调节和神经系统控制方面。此外，过量的锌离子在土壤中积累也会影响植物的生长。因此，设计与制备新型有机小分子荧光探针定性和定量检测锌离子至关重要。近年来，虽然，一系列检测和识别Zn²⁺的荧光探针已被不同研究团队设计并制备，但其中很多只能应用于有机溶液中，这限制了它们在环境和生物系统中的潜在应用。同时，还有一些报道Zn²⁺荧光探针显示出相对较低的选择性，并且受到其他金属离子的干扰，尤其是与Zn²⁺同主族的Cd²⁺，具有与Zn²⁺相似的光谱性质.更重要的是，由于Zn²⁺独特的外层电子构型(3d⁰)不会产生光谱或磁信号。因此，设计和合成一种在绿色溶液中具有高选择性和灵敏度的荧光探针来检测和监测Zn²⁺是一个巨大的挑战。

色酮衍生物是存在于几种植物中的天然含氧杂环化合物。由于其高抗氧化活性，它们表现出多种健康益处和多种医学应用，例如抗炎、抗真菌、抗血小板、抗菌活性和抗癌。希夫碱荧光探针作为一种常见的荧光传感器，由于其具有很强的金属识别能力和一步合成工艺而受到越来越多的关注。为了确保希夫碱传感器的优异性能，引入强荧光团是必要的。色酮衍生物，作为一类含氧的杂环有机小分子，具有良好的光谱性质，是一种优良的荧光母体。综上所述，设计开发具有高灵敏度、高选择性，低检出限以及溶解性好的具有色酮骨架的席夫碱荧光探针检测环境和生命中痕量锌离子具有重要的使用价值。

发明内容

发明目的：针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种荧光增强型锌离子检测荧光探针ENO，该荧光探针ENO对锌离子具有很高的选择性，低检出限，响应时间短，可以快速地检测环境和生物系统中微量的锌离子。

本发明还提供了荧光增强型锌离子检测荧光探针ENO的制备方法和应用。

技术方案：为实现上述发明目的，本发明所述一种荧光增强型锌离子检测荧光探针ENO，以具有生物活性的色酮和异喹啉为荧光母体，其结构式如下式Ⅰ所示：

作为优选，所述荧光增强型锌离子检测荧光探针ENO以色酮-3-甲醛和异喹啉酰肼为荧光基团，具有大π共轭体系和较强的金属络合能力。

本发明所述的荧光增强型锌离子检测荧光探针ENO的制备方法，包括如下步骤：

将异喹啉羧酸通过酯化反应得到中间体异喹啉羧酸甲酯，然后以异喹啉羧酸甲酯为原料和水合肼通过取代反应得到异喹啉酰肼，以异喹啉酰肼和化合物色酮-3-甲醛通过缩合反应得到荧光探针ENO。