[发明专利]一种合成炔基烷基硫醚的方法在审
申请号: | 202210188608.6 | 申请日: | 2022-02-28 |
公开(公告)号: | CN114573485A | 公开(公告)日: | 2022-06-03 |
发明(设计)人: | 邢东辉;黄良斌 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07C319/14 | 分类号: | C07C319/14;C07F5/02;C07D317/56;C07D295/192;C07D307/79;C07D333/54;C07D333/18;C07D213/32;C07D295/185;C07D209/08;C07B45/06;C07C323/52;C07C323/56 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 陈智英 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 合成 烷基 方法 | ||
1.一种合成炔基烷基硫醚的方法,其特征在于:以有机溶剂为反应介质,噻二唑化合物与三级烷基溴化物在碱性化合物的作用下进行反应,获得炔基烷基硫醚化合物;
所述噻二唑化合物的结构为
所述R为取代或未取代的芳基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、呋喃基、噻吩基、取代或未取代吡啶基、取代或未取代烯基、烷基、酰胺基、1,3-苯并二恶茂基、苯乙烯基、吗啉基甲酮基、环烷基;
R中,呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基分别表示呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶失去一个氢所形成的基团;
R中,所述取代的吡啶基是指吡啶基上的氢被甲氧基、溴原子取代;
R中,所述取代的烯基是指烯基上的氢被苯基取代;
R中,所述烷基包括甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基;
所述三级烷基溴化物的结构为
R1为甲基、乙基;
R2为甲基、乙基;
R3为酯基、酰胺基;
所述炔基烷基硫醚化合物的结构为
2.根据权利要求1所述合成炔基烷基硫醚的方法,其特征在于:R中,所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的苯基、萘基;
所述取代的苯基为烷氧基取代的苯基、芳氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、甲硫基取代的苯基、酯基取代的苯基、氰基取代的苯基、三氟甲氧基取代的苯基、酰胺基取代的苯基、硼酸酯基取代的苯基、芳基取代的苯基、烯基取代的苯基、炔基取代的苯基、烷基取代的苯基、CH3CH2OOC-CH=CH-取代的苯基、苯乙炔基取代的苯基、吗啉甲酮基取代的苯基、联苯基;
苯基上的取代为邻位、间位、对位取代;
R中,环烷基为环己基。
3.根据权利要求2所述合成炔基烷基硫醚的方法,其特征在于:R中,所述酯基取代的苯基是指苯基上的氢被-COOR′取代,R′为烷基;
所述酰胺基取代的苯基是指苯基上的氢被-CON(R′)(R)取代,R′、R为烷基、烷基。
4.根据权利要求1所述合成炔基烷基硫醚的方法,其特征在于:
R3中,所述酯基为-COOR1,R1为甲基、乙基、叔丁基、取代的烷基;所述酰胺基为-CON(R′)(R),R′、R独自为烷基、烷氧基、芳基;或N(R′)(R)为吗啉基团、吲哚基团。
5.根据权利要求4所述合成炔基烷基硫醚的方法,其特征在于:
R3中,所述取代的烷基是指烷基上的氢被炔基、乙烯基、苯乙烯基取代,此处的烷基为甲基、乙基。
6.根据权利要求1所述合成炔基烷基硫醚的方法,其特征在于:所述反应在空气氛围下进行;
所述碱性化合物为碳酸铯、磷酸钾、碳酸钾中一种以上。
7.根据权利要求1所述合成炔基烷基硫醚的方法,其特征在于:
所述有机溶剂为二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮中一种以上;
所述反应的温度为室温~80℃;反应的时间为14~20h;
所述噻二唑化合物与三级烷基溴化物的摩尔比为1:(1~5);所述噻二唑化合物与碱性化合物的摩尔比为1:(1~4)。
8.根据权利要求1所述合成炔基烷基硫醚的方法,其特征在于:反应完后,进行后续处理;
所述后续处理是指淬灭反应,乙酸乙酯或二氯甲烷萃取,去除有机相中溶剂,柱层析分离。所述去除有机相中溶剂是指去除有机相中水,然后去除有机溶剂。
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