[发明专利]三苯胺-苯并吡喃鎓盐衍生物NIR-BT-P及其合成方法和应用在审

专利信息
申请号: 202210147717.3 申请日: 2022-02-17
公开(公告)号: CN114524794A 公开(公告)日: 2022-05-24
发明(设计)人: 张涛;阴彩霞;霍方俊 申请(专利权)人: 山西大学
主分类号: C07D311/82 分类号: C07D311/82;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00
代理公司: 山西五维专利事务所(有限公司) 14105 代理人: 张福增
地址: 030006 山*** 国省代码: 山西;14
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摘要:
搜索关键词: 苯胺 吡喃鎓盐 衍生物 nir bt 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种三苯胺-苯并吡喃鎓盐衍生物NIR-BT-P,其特征在于,结构式为:

2.如权利要求1所述的一种三苯胺-苯并吡喃鎓盐衍生物NIR-BT-P的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)在0℃下,将环己酮滴加到浓H2SO4中,并保持溶液搅拌,然后加入4-(二乙氨基)-2-羟基苯甲醛;将混合物进一步在90℃加热2~3小时,冷却至室温后,将混合物缓慢倒入冰水中,然后加入HClO4,将混合物过滤,水洗,真空干燥,得到的棕色固体即为6-(二乙氨基)-1,2,3,4-四氢氧嘧啶;其中4-(二乙氨基)-2-羟基苯甲醛与环己酮的摩尔比为1:1.5-2.5;

(2)按摩尔比为1:1.5-2.5将6-(二乙氨基)-1,2,3,4-四氢氧嘧啶和4-(二苯氨基)苯甲醛溶解在CH3COOH中;将混合物在110℃加热2~3小时;反应完成后,将反应产物冷却至室温,减压除去溶剂,真空干燥,得到粗产物;然后,粗产物用体积比20:1的二氯甲烷和甲醇作洗脱剂经硅胶柱色谱分离,纯化即得(E)-6-(二乙氨基)-4-(4(二苯基氨基)亚苄基)-1,2,3,4四氢氧嘧啶(NIR-BT-P)。

3.如权利要求2所述的NIR-BT-P的合成方法,其特征在于,所述的步骤(1)中4-(二乙氨基)-2-羟基苯甲醛与环己酮的摩尔比为1:2。

4.如权利要求2所述的NIR-BT-P的合成方法,其特征在于,所述的步骤(2)中6-(二乙氨基)-1,2,3,4-四氢氧嘧啶和4-(二苯氨基)苯甲醛的摩尔比为1:2。

5.一种近红外检测极性的方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)将权利要求1所述NIR-BT-P溶于DMSO配制成2mM的溶液;

(2)取2mL的1,4二氧六环、10μLNIR-BT-P的DMSO溶液加入到一个荧光比色皿中,在荧光分光光度仪上检测,随着体系中蒸馏水体积比的增大,830nm处的荧光强度逐渐降低;

(3)分别将体积为1.7、1.6、1.5、1.4、1.3、1.2、1.1、1、0.9ml的1,4二氧六环加到荧光比色皿中,分别加入蒸馏水的体积为0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、1.1mL,同时在荧光光谱仪上测定最大的荧光强度Fmax为556.1、464.4、394.4、314.2、260.2、191.9、142.1、94.4、41.1,以极性(Δf)为横坐标,以荧光强度Fmax为纵坐标绘制图,得到极性的工作曲线;线性回归方程为:Fmax=3297.0-10830.5Δf。

6.如权利要求1所述的三苯胺-苯并吡喃鎓盐衍生物NIR-BT-P在制备检测细胞线粒体中极性的试剂中的应用。

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