[发明专利]一种含硼有机荧光分子及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种含硼有机荧光分子，其特征在于，所述分子的结构为：

其中

2.一种含硼有机荧光分子的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：将原料与钯催化剂混合溶于高沸点、强极性有机溶剂中，维持反应碱性环境，在100～130℃下发生Buchwald–Hartwig偶联反应得到含硼有机荧光分子。

3.根据权利要求2所述的含硼有机荧光分子的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂为三二亚苄基丙酮二钯，所述碱性环境采用叔丁醇钠，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。

4.根据权利要求2或3所述的含硼有机荧光分子的制备方法，其特征在于，当含硼有机荧光分子为9-(二甲基硼烷基)-3,6-二苯基-9H-咔唑时，制备方法包括以下步骤：

在回流条件和氩气氛围条件下，将3,6-二苯基-9H-咔唑，二(三甲苯基)氟化硼与三二亚苄基丙酮二钯混合溶于N,N-二甲基甲酰胺中，用叔丁醇钠维持反应碱性环境，在100～130℃下发生Buchwald–Hartwig偶联反应，反应12～16h，得到9-(二甲基硼烷基)-3,6-二苯基-9H-咔唑。

5.根据权利要求4所述的含硼有机荧光分子的制备方法，其特征在于，所述3,6-二苯基-9H-咔唑和二(三甲苯基)氟化硼的摩尔比为1：(1～1.2)；所述3,6-二苯基-9H-咔唑和三二亚苄基丙酮二钯的摩尔比为1：(0.06～0.08)；所述3,6-二苯基-9H-咔唑与叔丁醇钠的摩尔比为1：(2.8～3.2)。

6.根据权利要求2或3所述的含硼有机荧光分子的制备方法，其特征在于，当含硼有机荧光分子为2,8-二叔丁基-5,11-二(二甲基苯基硼烷基)-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑时，制备方法包括以下步骤:

步骤1：将(4-叔丁基苯)苯肼盐酸盐与1,4-环己二酮在酸性条件下发生水解反应，得到2,8-二叔丁基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑；

步骤2：将得到的2,8-二叔丁基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑、二(三甲苯基)氟化硼与三二亚苄基丙酮二钯混合溶于N,N-二甲基甲酰胺中，采用叔丁醇钠维持反应碱性环境，在100～130℃下发生Buchwald–Hartwig偶联反应，其中所述2,8-二叔丁基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑和三二亚苄基丙酮二钯的摩尔比为1：(0.12～0.16)，2,8-二叔丁基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑与叔丁醇钠的摩尔比为1：(5.6～6.4)，反应12～16h，得到2,8-二叔丁基-5,11-二(二甲基苯基硼烷基)-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑。

7.根据权利要求6所述的含硼有机荧光分子的制备方法，其特征在于，所述(4-叔丁基苯)苯肼盐酸盐与1,4-环己二酮在酸性条件下发生水解反应的方式具体为：先将(4-叔丁基苯)苯肼盐酸盐溶于乙醇中，加入过量的乙酸钠室温搅拌至溶液透明，再加入1,4-环己二酮以及少量醋酸，其中(4-叔丁基苯)苯肼盐酸盐与1,4-环己二酮的摩尔比为1：(0.45～0.5)，升温50℃搅拌1小时，然后反应冷却抽滤得黄色固体，干燥后将滤饼溶解于过量的体积比为1：4的浓硫酸与醋酸的混合溶剂中，60℃搅拌2小时，通过柱层析分离得到产物2,8-二叔丁基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑。

8.根据权利要求2或3所述的含硼有机荧光分子的制备方法，其特征在于，当含硼有机荧光分子为5,10,15-三(二甲基硼烷基)-10,15-二氢-5H-二吲哚[3,2-a:3'，2'-c]咔唑时，制备方法包括以下步骤:

将10,15-二氢-5H-二吲哚[3,2-a:3'，2'-c]咔唑，二(三甲苯基)氟化硼与三二亚苄基丙酮二钯混合溶于N,N-二甲基甲酰胺中，采用叔丁醇钠维持反应碱性环境，在100～130℃下发生Buchwald–Hartwig偶联反应，反应16～20h，得到5,10,15-三(二甲基硼烷基)-10,15-二氢-5H-二吲哚[3,2-a:3'，2'-c]咔唑。