[发明专利]一种荧烷类化合物、其制备方法及应用

说明书

本发明涉及一种荧烷类化合物、其制备方法及应用。该荧烷类化合物具有式Ⅰ所示结构，其中，R选自氢、C₁～C₈的烷基、C₁～C₄的烷氧基、苯基、取代苯基、C₁～C₆的氨烷基、C₁～C₆的羟烷基、C₁～C₆的卤代烷基和含聚氧化乙烯链的基团。本发明的荧烷类化合物，可用作热敏染料，其1,2,3‑三氮唑结构能够增强荧烷母核的发色能力。

技术领域

本发明涉及一种化合物，尤其涉及一种可用作热敏染料的荧烷类化合物。

背景技术

荧烷类化合物由于其特殊的化学结构，被广泛应用于热敏打印和压敏打印领域，其工作原理是含有染料和显色剂涂层的打印材料在受到外界刺激后会促使染料与显色剂接触，显色剂释放的质子将荧烷结构中的内酯环打开形成更大的平面结构，延长了原结构中的共轭长度，在可见光区出现了强吸收带，宏观上显示出颜色，从而实现文字和图案打印的功能。

为了实现热敏打印材料的颜色多样性，需要具有不同颜色的高性能热敏染料。热敏染料的颜色调控需要控制其显色后的可见光吸收带波长，实现互补色的调控。传统热敏染料的化学修饰主要是通过荧烷制备前驱体中的芳香取代基来实现，但是一些特定的取代基由于无法耐受制备过程中的合成条件，使得荧烷母核的制备过程受到限制，需要提前进行化学保护，如此会影响制备的转化率或选择性。

发明内容

鉴于上述的分析，本发明一实施方式旨在提供一种制备条件温和的荧烷类化合物用以解决现有技术的方法制得的荧烷类化合物的转化率低或工艺繁琐的问题。

一方面，本发明一实施方式提供了一种荧烷类化合物，具有式Ⅰ所示结构：

其中，R选自氢、C₁～C₈的烷基、C₁～C₄的烷氧基、苯基、取代苯基、C₁～C₆的氨烷基、C₁～C₆的羟烷基、C₁～C₆的卤代烷基和含聚氧化乙烯链的基团。

根据本发明一实施方式，所述C₁～C₆的氨烷基为-(CH₂)_m-NH₂，所述C₁～C₆的羟烷基为-(CH₂)_n-OH，m、n选自1～6的整数；和/或，

所述含聚氧化乙烯链的基团为-R₁-O-PEO或-R₂-COO-PEO；PEO为聚氧化乙烯基团，R₁为含2～4个碳原子的亚烷基，R₂为含1～3个碳原子的亚烷基；和/或，

所述含聚氧化乙烯链的基团的重均分子量为800～5000。

根据本发明一实施方式，R选自氢、C₁～C₈的直链烷基、苯基、C₁～C₄的烷氧基和所述含聚氧化乙烯链的基团。

根据本发明一实施方式，R选自氢、甲基、乙基、苯基、甲氧基、乙氧基和所述含聚氧化乙烯链的基团。

根据本发明一实施方式，R为苯基或甲氧基。

另一方面，本发明一实施方式提供了一种上述的荧烷类化合物的制备方法，包括将式Ⅱ所示化合物与炔基化合物HC≡C-R通过点击化学反应制得所述荧烷类化合物；