[发明专利]N-(3,5,5-三甲基环己基)-N’-苯基对苯二胺及其合成方法

说明书

本发明公开了一种含环烷基结构的新型对苯二胺类橡胶防老剂——N‑(3,5,5‑三甲基环己基)‑N’‑苯基对苯二胺及其合成方法。该橡胶防老剂能加快胶料的硫化速度，缩短焦烧时间，提升橡胶的耐热氧老化性能，同时保持良好的原始物性、耐屈挠性能和耐动态疲劳性能。

技术领域

本发明属于对苯二胺类防老剂领域，具体涉及N-(3,5,5-三甲基环己基)-N’-苯基对苯二胺及其合成方法。

背景技术

对苯二胺类防老剂是一类性能优异的橡胶防老化剂，在轮胎、胶带以及其它工业橡胶制品中具有非常广泛的应用。

防老剂6PPD，即N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基对苯二胺，是一种在轮胎等橡胶制品中应用广泛的对苯二胺类防老剂，能赋予轮胎等橡胶制品良好的原始物性、耐屈挠性能和耐动态疲劳性能，但胶料的硫化速度、烧焦时间和耐热氧老化性能有待提升。

因此，本领域需要一种能够加快胶料的硫化速度、缩短烧焦时间、提升耐热氧老化性能的防老剂。

发明内容

针对上述问题，本发明提供了一种含环烷基结构的新型对苯二胺类橡胶防老剂——N-(3,5,5-三甲基环己基)-N’-苯基对苯二胺及其合成方法。该橡胶防老剂能加快胶料的硫化速度，缩短焦烧时间，提升橡胶的耐热氧老化性能，同时保持良好的原始物性、耐屈挠性能和耐动态疲劳性能。

具体而言，本发明的一个方面提供具有下式所示结构的化合物(N-(3,5,5-三甲基环己基)-N’-苯基对苯二胺)：

本发明的另一个方面提供制备N-(3,5,5-三甲基环己基)-N’-苯基对苯二胺的方法，所述方法包括使化合物A、4-氨基二苯胺和氢气在催化剂存在下进行缩合加氢反应，其中，所述化合物A选自3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮、3,3,5-三甲基环己酮和3,3,5-三甲基环己醇中的一种或多种。

在一个或多个实施方案中，所述方法包括使用固定床反应器、例如滴流床反应器连续进行所述缩合加氢反应。

在一个或多个实施方案中，所述催化剂选自Pd/C催化剂、Pt/C催化剂、Pt-S/C催化剂和Pb/C催化剂中的一种或多种。

在一个或多个实施方案中，所述Pd/C催化剂的Pd含量为0.1wt％～0.5wt％，所述Pt/C催化剂和Pt-S/C催化剂的Pt含量为0.5wt％～3wt％，所述Pb/C催化剂的Pb含量为1wt％～5wt％。

在一个或多个实施方案中，反应温度为100℃～140℃。

在一个或多个实施方案中，反应压力为1MPa～3MPa。

在一个或多个实施方案中，氢气的进气流速为30mL/min～100mL/min。

在一个或多个实施方案中，化合物A和4-氨基二苯胺的摩尔比为2:1～5:1。

在一个或多个实施方案中，化合物A和4-氨基二苯胺的总进料速度为0.2mL/min～1.5mL/min。

本发明还提供一种橡胶组合物，所述橡胶组合物包含N-(3,5,5-三甲基环己基)-N’-苯基对苯二胺。

本发明还提供一种橡胶制品，所述橡胶制品含有本文任一实施方案所述的橡胶组合物；优选地，所述橡胶制品为轮胎。

本发明还提供一种橡胶防老剂，所述橡胶防老剂包含N-(3,5,5-三甲基环己基)-N’-苯基对苯二胺。

本发明还提供N-(3,5,5-三甲基环己基)-N’-苯基对苯二胺在加快橡胶组合物的硫化速度、缩短橡胶组合物的焦烧时间和/或提升橡胶组合物的耐热氧老化性能中的用途。

附图说明