[发明专利]酞菁的制造方法

说明书

本发明的课题在于提供一种制造方法，其能够控制各个种类的官能团的数量和位置且能够由生物质原料制造高性能的酞菁化合物和组合物，该酞菁化合物和组合物可用于颜料组合物、颜料分散体、印刷油墨、涂料、印刷物、印刷物的层叠体、涂装物和滤色器等。使用呋喃衍生物、马来酸酐作为原料，通过Diels‑Alder(DA)反应得到DA中间体，对DA中间体进行开环脱水，由此合成以往的酞菁合成中使用的邻苯二甲酸酐衍生物并进行酞菁合成，从而能够解决上述课题。

技术领域

本发明涉及酞菁的制造方法。

背景技术

酞菁呈现蓝色至绿色的色相，是具有广泛用途的优异的颜料。目前酞菁一般由邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酸或邻苯二甲腈合成。也有使用邻苯二甲酰亚胺或1,3-二亚氨基异吲哚啉的合成方法，但并不普遍。作为酞菁合成的起始物质的邻苯二甲酸衍生物的种类有限，因此作为最终产物的酞菁的衍生物化方法也受到限制。因此，在工业上，通常生产的是不具有官能团的酞菁。

与酞菁骨架结合的官能团可以通过其供电子性、吸电子性来对色相进行微调，因此非常重要。进而，具有官能团的酞菁也作为控制颜料形成中的结晶生长的添加剂发挥作用。从这样的重要性出发，开发了在酞菁中直接导入官能团的方法。作为特别成功的事例，有酞菁的卤化、磺化和酰亚胺化(专利文献1、2和3)。但是，在这些方法中，不能控制官能团的数量和位置，另外，还留有可使用的官能团的种类也非常有限的问题。因此，期望开发出能够控制酞菁的官能团的数量、位置且能够导入新的官能团的技术。

此外，近年来，从面向可持续开发的石油资源的保存、二氧化碳排放量的削减这样的观点出发，作为化学工业制品的原料，从石油来源的原料切换为生物质原料的朝着碳中和的发展动向也活跃化，目前广泛已知的能够由来自非可食用生物质中所含的(半)纤维素的糖制造的糠醛(FF)、羟甲基糠醛(HMF)的利用正在被研究(专利文献4和5)。在有机颜料中，向生物可再生的材料转换的趋势也不例外，但目前尚未实现来自生物质原料的有机颜料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2020-33526号

专利文献2：特开平10-140025号

专利文献3：日本特开2016-23222号

专利文献4：日本特许第5791838号

专利文献5：日本特许第6328990号

发明内容

发明所要解决的课题

本发明所要解决的课题在于提供一种制造方法，其能够控制各个种类的官能团的数量和位置且能够由生物质原料制造高性能的酞菁化合物和组合物，该酞菁化合物和组合物可用于颜料组合物、颜料分散体、印刷油墨、涂料、印刷物、印刷物的层叠体、涂装物和滤色器等。

用于解决课题的方法

发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，使用呋喃衍生物、马来酸酐作为原料，通过Diels-Alder(狄尔斯-阿尔德，DA)反应得到DA中间体，通过对DA中间体进行开环脱水来合成以往的酞菁合成中使用的邻苯二甲酸酐衍生物并进行酞菁合成，由此能够解决上述课题。

即，本发明涉及如下的制造方法：由下述式(DA-1)所示的化合物得到下述式(PA-1)所示的化合物，由该式(PA-1)所示的化合物得到下述式(I)或(II)所示的化合物，

[化1]