[发明专利]一种N-苯基马来酰亚胺的制备方法

说明书

本发明公开了机合成化工技术领域内的一种N‑苯基马来酰亚胺的制备方法，其以N‑溴代马来酰亚胺和苯肼为起始原料，甲醇为溶剂，硝酸铈铵为氧化剂，经自由基反应制备N‑苯基马来酰亚胺。本发明提供的路线步骤简短，条件温和，反应能耗低，为N‑苯基马来酰亚胺的制备提供了一种适用性强的新方法。

技术领域

本发明属于有机合成化工技术领域，具体涉及一种N-苯基马来酰亚胺的合成新方法。

背景技术

N-苯基马来酰亚胺是一种重要的有机单体，可用于制备耐热聚合物或共聚物，被广泛应用于航空航天、医疗和微电子等领，例如，作为聚合物基体中的共聚单体以期设计具有非线性光学性质的材料；在有机合成中，N-苯基马来酰亚胺可作为初始原料转化为其他衍生物。在生物活性方面，含N-芳基马来酰亚胺结构分子具有良好的生物活性和药用价值，例如抗真菌、抗过敏、抗癌、抗菌等。

目前，文献报道的N-苯基马来酰亚胺制备方法有以下几种：

(1)经典合成方法主要以顺丁烯二酸酐与苯胺为反应原料，经加成反应制备N-苯基马来酰亚胺。通常情况下，顺丁烯二酸酐与苯胺在乙酸酐中回流，仅得到10％目标产物和大量的N-苯基马来酸；但是，以有机溶剂(如THF、DMF)作反应介质，对甲苯磺酸为催化剂，反应收率明显提高，收率90％以上。2005年，Helmut Ritter等利用微波介导顺丁烯二酸酐与苯胺制备N-苯基马来酰亚胺。

(2)Susana Zacchino等，利用醋酸酐和乙酸钠催化N-苯基马来酸，经脱水反应，得到反应收率为80％的N-苯基马来酰亚胺。

现有技术的不足之处在于，其反应温度高，导致其能耗高，合成成本高。

发明内容

为了克服上述方法的缺点，本发明提供了一种N-苯基马来酰亚胺的制备方法，该反应步骤简短，反应条件温和，合成成本低廉，收率可达40％以上。

本发明旨在提供一种N-苯基马来酰亚胺的制备方法，其以N-溴代马来酰亚胺和苯肼为原料，简洁、高效地合成N-苯基马来酰亚胺，化合物成N-苯基马来酰亚胺结构如下I所示：

本发明采取的技术方案如下：

以N-溴代马来酰亚胺和苯肼为原料，甲醇为溶剂，硝酸铈铵(CAN)为氧化剂，50℃保温反应6h，反应结束后，经萃取、浓缩、纯化得到收率为47.5％的目标产物。

反应方程式如下：

进一步的，所选的氧化剂为间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)、过氧化叔丁醇(TBHP)、双氧水(H₂O₂)、硝酸铈铵(CAN)、过硫酸钾(K₂S₂O₈)、过硫酸钠(Na₂S₂O₈)，优选硝酸铈铵(CAN)。

进一步的，硝酸铈铵与苯肼的用量摩尔比为(1-2.5):1；优选用量摩尔比为(1.2-1.5):1。

进一步的，溶剂选自为乙醇、乙腈、二氯甲烷、四氢呋喃、甲醇、纯净水、甲醇/纯净水(体积比1:3)，优选甲醇作为反应溶剂。

进一步的，苯肼和N-溴代马来酰亚胺的摩尔比选自1:1-1:2，优选1:1.2。

进一步的，反应温度为35～60℃，优选50℃作为反应温度。其具有较低成本和较高收率。

本申请的有益效果如下：