[发明专利]一种双酰胺1-茚酮类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 202111485019.6 | 申请日: | 2021-12-07 |
公开(公告)号: | CN114057691B | 公开(公告)日: | 2022-10-04 |
发明(设计)人: | 杜晓华;方佳琪 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D401/04 | 分类号: | C07D401/04;A01N43/56;A01P7/04 |
代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 周红芳 |
地址: | 310006 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 双酰胺 酮类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种双酰胺1-茚酮类化合物,其特征在于结构如式(I)所示:
式(I)中,Rm为3-Cl,Rn为6-OH,Rq为3-CH3-5-Cl、X为3-Br;
或Rm为3-Cl,Rn为4-F,Rq为3-CH3-5-Cl、X为3-Br;
或Rm为3-Cl,Rn为5,6-苯并基,Rq为3-CH3-5-Cl、X为3-Br;
或Rm为3-Cl,Rn为6-F,Rq为3-CH3-5-Cl、X为3-Br;
或Rm为3-Cl,Rn为5-Br,Rq为3-CH3-5-Cl、X为3-Br;
或Rm为3-Cl,Rn为4-CH3,Rq为3-CH3-5-Cl、X为3-Br;
或Rm为3-Cl,Rn为6-苯,Rq为3-CH3-5-Cl、X为3-Br;
或Rm为3-Cl,Rn为5-CH3,Rq为3-CH3-5-Cl、X为3-Br。
2.一种根据权利要求1所述的双酰胺1-茚酮类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
1)式(II)所示化合物的制备
将式(III)所示的化合物、式(IV)所示的化合物加入有机溶剂中混合均匀,于20-100℃下反应0.5-20小时,反应结束后经分离纯化得到式(II)所示化合物,
其反应反如下所示:
2)目标产物的制备
将步骤1)得到的式(II)所示的化合物在酰化试剂及有机溶剂存在,于20-100℃下反应0.4-5小时,得到酰氯;再在空气氛围下,将所得酰氯在路易斯酸及有机溶剂存在下于20-100℃反应0.5-20小时,反应结束后分离纯化得到目标产物式(I)所示的双酰胺1-茚酮类化合物,其反应式如下所示:
3.根据权利要求2所述的双酰胺1-茚酮类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中式(III)所示的化合物、式(IV)所示的化合物的投料物质的量比为1-2:1,反应温度为50-100℃,反应时间为2-6小时。
4.根据权利要求2所述的双酰胺1-茚酮类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中的有机溶剂选自DMSO、DMF(沸点153℃)、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、氯苯、硝基甲烷、硝基乙烷中的一种或多种任意比的混合溶剂。
5.根据权利要求2所述的双酰胺1-茚酮类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中的分离纯化过程为:向反应液中加入水,调酸抽滤得到的固体,以体积比为1000:500~1000的石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂,经柱层析纯化得产物。
6.根据权利要求2所述的双酰胺1-茚酮类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中式(II)所示的化合物、酰化试剂与路易斯酸的投料物质的量比为1:1-3:1-3。
7.根据权利要求2所述的双酰胺1-茚酮类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中的酰化试剂为二氯亚砜或草酰氯;路易斯酸为三氯化铝、氯化锌、三氯化铁、四氯化锡或三溴化铝。
8.根据权利要求2所述的双酰胺1-茚酮类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中的反应时间为4-10小时。
9.根据权利要求2所述的双酰胺1-茚酮类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中的分离纯化过程为:向反应液中加入饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取数次,干燥、脱溶后,以石油醚:乙酸乙酯1000:1~500为洗脱剂,经柱层析纯化得目标产物双酰胺1-茚酮类化合物。
10.一种根据权利要求1所述的双酰胺1-茚酮类化合物在制备杀虫剂中的应用。
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