[发明专利]一种丹皮酚多元席夫碱衍生物、制备方法及其应用在审
| 申请号: | 202111478173.0 | 申请日: | 2021-12-06 |
| 公开(公告)号: | CN114105813A | 公开(公告)日: | 2022-03-01 |
| 发明(设计)人: | 白林山;张玲玲;黄志伟 | 申请(专利权)人: | 安徽工业大学 |
| 主分类号: | C07C249/16 | 分类号: | C07C249/16;C07C251/88;C07C251/86;C07C201/08;C07C205/45 |
| 代理公司: | 合肥昊晟德专利代理事务所(普通合伙) 34153 | 代理人: | 王林 |
| 地址: | 243032 *** | 国省代码: | 安徽;34 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 丹皮 多元 席夫碱 衍生物 制备 方法 及其 应用 | ||
1.一种丹皮酚多元席夫碱衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1:在室温下,将5-氨基丹皮酚腙溶解于乙醇中,在80℃油浴及搅拌下滴加芳香醛酮类化合物乙醇溶液,滴加几滴冰醋酸作催化剂进行反应;
S2:待步骤S1中反应结束后,冷却至室温,减压抽滤,用乙醇/DMF重结晶,得到丹皮酚多元席夫碱衍生物。
2.如权利要求1所述的一种丹皮酚多元席夫碱衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中5-氨基丹皮酚腙和邻香兰素的摩尔比为1:2。
3.如权利要求1所述的一种丹皮酚多元席夫碱衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤S2重结晶中加热回流的时间为6h。
4.如权利要求1所述的一种丹皮酚多元席夫碱衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中的5-氨基丹皮酚腙制备过程如下:
在室温下,依次将5-硝基丹皮酚、六水合三氯化铁、活性炭和乙醇加入反应容器中,缓慢加热至80℃,在油浴下搅拌反应0.5h,降温至65℃,缓慢滴加水合肼,继续升温至80℃,搅拌反应6h,冷却,过滤,用乙醇洗涤数次,减压蒸馏除去大部分乙醇,剩余物加水溶解,用二氯甲烷萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,减压蒸馏浓缩,得到5-氨基丹皮酚腙。
5.如权利要求4所述的一种丹皮酚多元席夫碱衍生物的制备方法,其特征在于,所述5-硝基丹皮酚与水合肼的摩尔比为1:5,所述5-硝基丹皮酚与六水合三氯化铁的摩尔比为1:0.007,所述5-硝基丹皮酚与活性炭的配比为1:8.33,所述搅拌反应的反应时间为6h。
6.如权利要求4所述的一种丹皮酚多元席夫碱衍生物的制备方法,其特征在于,所述5-硝基丹皮酚的制备过程如下:
将丹皮酚溶解于乙酸酐中,在冰水浴中冷却,缓慢滴加浓硝酸,硝化反应结束后,将反应液移入冰水中搅拌,加碱液调节pH至弱碱性,过滤,重结晶,得到5-硝基丹皮酚。
7.如权利要求6所述的一种丹皮酚多元席夫碱衍生物的制备方法,其特征在于,所述丹皮酚与浓硝酸的摩尔比为1:2,所述所述丹皮酚与乙酸酐的摩尔比为1:15。
8.如权利要求6所述的一种丹皮酚多元席夫碱衍生物的制备方法,其特征在于,所述硝化反应的温度为0℃~5℃,反应时间为2h。
9.一种采用如权利要求1~8任一项所述的制备方法制得的丹皮酚多元席夫碱衍生物,其特征在于,结构式为
10.一种如权利要求9所述的丹皮酚多元席夫碱衍生物在新药研发中的应用。
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