[发明专利]具有独脚金内酯活性的肟醚类化合物及其用途

说明书

本发明涉及具有独脚金内酯活性的肟醚类化合物及其用途。结构式如式Ⅰ所示。本发明提供的式I所示肟醚类化合物，结构简单，稳定性好，具有优良的植物生长调节活性，制备方法简单可行，利于大规模生产应用。

技术领域

本发明涉及具有独脚金内酯活性的肟醚类化合物及其用途，属于植物生长调节剂领域。

背景技术

独脚金内酯(Strigolactones，SLs)是一类新型植物内源激素，是一种具有独特的四环结构萜类内酯，在高等植物中广泛存在。1966，Cook等人从棉花根系分泌物中分离鉴定出一种可以诱导根茎寄生植物独脚金种子萌发的物质strigol，后来被命名为独脚金醇。随后，人们又相继发现了一些与独脚金醇相关的化合物，均为寄生种子的萌发促进剂，目前已分离的天然独脚金内酯包括高粱内酯、独角金醇、列当醇等多达36种。

直到2005年，独角金内酯对寄主植物的生物学功能才被证明。Akiyama等人发现独脚金内酯是一种植物源信号，可以诱导丛枝菌根真菌(AM真菌)的菌丝分枝，而且在定殖初期就可以观察到。2008年，两个研究小组报道独脚金内酯不仅是根际通讯的化学物质，而且是调节植物枝条分枝的内源激素。经进一步研究发现，独脚金内酯具有多种生理功能，在多个方面发挥着重要作用，包括调控丛枝根菌的萌发和菌丝伸长、诱导寄生植物的种子萌发、调控植物根系生长和根瘤菌的形成以及抑制植物的分枝和侧芽的生长等。

天然的独脚金内酯在植物体内含量极低，结构复杂，而且稳定性较差，所以利用分离提取的方法获得大量的独脚金内酯具有一定难度。通过人工化学合成成为目前获取独脚金内酯的主要手段，然而，天然的独脚金内酯结构复杂，合成难度大、成本髙、无法实现大规模制备，因此，SLs功能类似物的分子设计与化学合成对于解决其在农业生产中的应用问题显得尤为重要。目前，应用被认为最有效的和应用最广泛SLs类似物是GR24，现有的GR24合成路线主要以1-茚酮为原料合成，合成步骤繁琐、收率低，导致生产成本较高，限制了其在农业生产中的大规模推广和应用。

因此，结构简单、稳定性好、生物活性高的独脚金内酯功能类似物的设计和合成研究迫在眉睫。

发明内容

本发明的目的是提供一种肟醚类化合物及其制备方法。

本发明所提供的肟醚类化合物，其结构式如式Ⅰ所示，

式Ⅰ中，R为取代或未取代的苯环、噻吩环或吡啶环；

所述取代可为单取代或多取代，取代基可独立地为Cl、Br、F、C1-C6直链或支链烷基(具体可为-CH₃)、C1-C6烷氧基(具体可为-OCH₃)中的一种；

式I所示化合物为如下化合物中的任意一种：

上述式Ⅰ所示化合物通过包括如下步骤的方法制备得到：

1)将式A所示化合物和亚硝酸异戊酯在溶剂和碱存在下进行肟化反应，得到式B所示化合物；

式A和式B中，R的定义与前述式I中的相同；

2)将式C所示化合物和环化试剂在溶剂和强酸存在下进行环化反应，得到式D所示化合物；式D所示化合物和溴化试剂在膦试剂和溶剂存在下进行溴化反应，得到式E所示化合物；

3)将式B所示化合物和式E所示化合物在溶剂和碱存在下进行亲核反应，得到式Ⅰ所示化合物；

上述方法步骤1)中，所述肟化反应的条件为：以亚硝酸异戊酯为肟化试剂，无水N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，叔丁醇钾为碱，室温条件下，使得式A所示化合物α-位上的氢发生反应得到式B所示化合物；