[发明专利]一种苯并噻二唑并咪唑类荧光染料及其合成方法有效

专利信息
申请号: 202111437500.8 申请日: 2021-11-29
公开(公告)号: CN113999254B 公开(公告)日: 2023-02-10
发明(设计)人: 胡志强;王鲲鹏;石广晋;陈绍晋;张琦 申请(专利权)人: 青岛科技大学
主分类号: C07D513/04 分类号: C07D513/04;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 青岛中天汇智知识产权代理有限公司 37241 代理人: 孟琦
地址: 266000 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 噻二唑 咪唑 荧光 染料 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种苯并噻二唑并咪唑类荧光染料,其特征在于:结构通式如式I所示,

Ar为萘基,R为叔丁基。

2.如权利要求1所述的一种苯并噻二唑并咪唑类荧光染料的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)将如式Ⅱ所示4,7-二溴-5,6-二硝基苯并噻二唑化合物与芳基硼酸在甲苯中通过钯催化剂反应生成如式Ⅲ所示化合物;

(2)将如式Ⅲ所示化合物在醋酸溶剂中用铁粉还原为如式Ⅳ所示化合物;

(3)将如式Ⅳ所示化合物与特戊酰氯在二氯甲烷溶剂中,三乙胺存在下酰基化,得到如式Ⅴ所示化合物;

(4)将如式Ⅴ所示化合物在溶剂中与三氯氧磷反应,得到式Ⅰ所示目标产物;

3.如权利要求2所述的一种苯并噻二唑并咪唑类荧光染料的合成方法,其特征在于,步骤1)中,溶剂为甲苯,式Ⅱ化合物与芳基硼酸摩尔比为1:2~4,反应时间为4~8小时,反应温度为80~120℃,具体芳基硼酸如式Ⅵ所示,

4.如权利要求2所述的一种苯并噻二唑并咪唑类荧光染料的合成方法,其特征在于,步骤2)中,式Ⅲ化合物与铁粉摩尔比为1:6~10,温度为60~120℃,反应时间2~8小时。

5.如权利要求2所述的一种苯并噻二唑并咪唑类荧光染料的合成方法,其特征在于,步骤3)中,式Ⅳ化合物与三乙胺、特戊酰氯摩尔比为1:2~10:2~10,温度为0~40℃,反应时间4~12小时。

6.如权利要求2所述的一种苯并噻二唑并咪唑类荧光染料的合成方法,其特征在于,步骤4)中,式Ⅴ化合物与三氯氧磷摩尔比为1:1~5,溶剂为甲苯或四氢呋喃,温度为0~40℃,反应时间2~8小时。

7.权利要求1所述的一种苯并噻二唑并咪唑类荧光染料的应用,具体为,在制备有机发光材料、有机荧光染料、荧光探针及细胞成像类的荧光染料中的应用。

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