[发明专利]一种双细胞器成像、细胞活力评估和光动力癌细胞消融的荧光探针及制备和应用有效

专利信息
申请号: 202111283274.2 申请日: 2021-11-01
公开(公告)号: CN114031614B 公开(公告)日: 2023-10-20
发明(设计)人: 张跃伟;于雪;樊丽;朱守俊;王硕航;王晓东;王丹;黄雨浓;田金金 申请(专利权)人: 吉林化工学院
主分类号: C07D409/06 分类号: C07D409/06;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 吉林省长春市新时代专利商标代理有限公司 22204 代理人: 唐盼
地址: 132000 吉*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 一种 细胞器 成像 细胞 活力 评估 动力 癌细胞 消融 荧光 探针 制备 应用
【权利要求书】:

1.一种双细胞器成像、细胞活力评估和光动力癌细胞消融的荧光探针,其特征在于,化学结构为式(I)所示的化合物:

2.权利要求1所述的双细胞器成像、细胞活力评估和光动力癌细胞消融的荧光探针的制备方法,其特征在于,该方法以LD-TTP和乙酸4-(溴甲基)苯酯为反应原料,常压下在有机溶剂中回流反应,反应结束后冷却至室温,减压除溶剂,之后通过硅胶色谱纯化即可制得权利要求1所述的荧光探针Mito-TTPE。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,反应需要在惰性气体保护下进行,所述有机溶剂为乙腈,甲醇,乙醇,二氯甲烷或无水甲苯;反应温度为60~120℃,反应时间为6h~36h;硅胶色谱纯化使用的溶剂为二氯甲烷与甲醇,二氯甲烷与甲醇的体积比为10~60:1~2。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,制备荧光探针Mito-TTPE的合成路线如下:

具体步骤为:

(1)将LD-TTP和乙酸4-(溴甲基)苯酯在无水甲苯中氩气保护下回流过夜;其中,反应温度为110℃,所述LD-TTP与乙酸4-(溴甲基)苯酯物质的量之比为1~2:1.1~50;

(2)反应结束后冷却至室温,减压除溶剂,用CH2Cl2/MeOH=10~60:1~2硅胶色谱纯化残渣,得到紫色固体Mito-TTPE。

5.权利要求1所述的荧光探针Mito-TTPE在评估细胞活力方面和/或荧光成像中的应用;或,在制备评估细胞活力的试剂中的应用。

6.一种细胞成像方法,其特征在于,该方法是将权利要求1所述的荧光探针Mito-TTPE接触靶细胞,并使用成像方法识别细胞目的靶标;其中,所述目的靶标包括线粒体、LDs。

7.一种细胞活力评估方法,其特征在于,该方法是将细胞与权利要求1所述的荧光探针Mito-TTPE染色或孵育,之后进行双通道成像实验,通过CLSM分别捕捉水解液中LD-TTP和Mito-TTPE的荧光图像,根据双通道荧光强度的不同变化,评估不同细胞的生存能力。

8.权利要求1所述的荧光探针Mito-TTPE在光动力癌细胞消融方面中的应用;或,在制备抗肿瘤药物中的应用;其中,所述肿瘤药物为光动力治疗的药物。

9.一种杀死癌细胞的方法,其特征在于,该方法是用权利要求1所述的荧光探针Mito-TTPE接触靶癌细胞,当化合物接触靶癌细胞时,使用成像方法对靶癌细胞进行成像;和当化合物接触靶癌细胞时,将靶癌细胞置于白光照射下,以杀死靶癌细胞。

10.一种产生单线态氧的方法,其特征在于,该方法是用白光照射权利要求1所述的荧光探针Mito-TTPE。

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