[发明专利]一种薄荷醇甲酸酯潜香化合物、制备方法及用途在审

专利信息
申请号: 202111256158.1 申请日: 2021-10-27
公开(公告)号: CN113801023A 公开(公告)日: 2021-12-17
发明(设计)人: 朱笛恺;陶飞燕;丁玉;杨柳天壹;常丹丹;王益明;崔韬;张学建;吴雷;潘凌;郭彦旭;郭刚;张艇;申屠洪钎 申请(专利权)人: 四川中烟工业有限责任公司
主分类号: C07C69/96 分类号: C07C69/96;C07C68/02;C07D309/40;A24B3/12
代理公司: 四川省成都市天策商标专利事务所(有限合伙) 51213 代理人: 龚海月
地址: 610000 四川省成都市龙泉*** 国省代码: 四川;51
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摘要:
搜索关键词: 一种 薄荷醇 甲酸 酯潜香 化合物 制备 方法 用途
【说明书】:

发明公开了一种薄荷醇甲酸酯潜香化合物、制备方法及用途,将薄荷醇溶解于足量溶剂中,加入三光气搅拌1min以上,加入吡啶,在50‑60℃温度条件下搅拌反应2h以上,减压浓缩后用溶剂溶解,然后缓慢加入到与催化剂混合搅拌10min以上的芳香酚中,反应8h以上,接着将反应体系旋干,最后进行后处理分离纯化得到目标薄荷醇甲酸酯潜香化合物。本发明的潜香化合物具有常温环境下性质稳定,在加热条件下能够均匀释放香味的特性,同时还可增加和丰富薄荷醇香料的种类、拓宽薄荷醇香原料及芳香酚的应用范围,还可克服薄荷醇及芳香酚自身的缺陷,如:挥发性高、阈值小、闻香重、加工过程易损失等。

技术领域

本发明涉及烟草香精技术领域,尤其涉及一种薄荷醇甲酸酯潜香化合物、制备方法及用途。

背景技术

薄荷醇,又称薄荷脑,具有凉爽的薄荷香气及清凉的味道,常用于配制烟用凉味剂,具有烟气透发、清新、降刺、压杂等作用。芳香酚类化合物是常用的烟用香精。其中,香兰素,具有甜香、豆香、奶香,似香荚兰豆特征气味,香气持久,能够增加奶甜香,常用于配制奶香、甜香香韵烟用香精,具有提升烟气丰满度和浓度,降低杂气和刺激,使烟气柔和、余味干净的作用。乙基香兰素,香气类似于香兰素,但香气更为强烈,香气强度是香兰素的3-4倍,表现出强烈的、甜的、类似香草的气息,常用于配制奶香、甜香香韵烟用香精,具有增加奶甜香,提升烟香丰富性和烟气浓度,柔和烟气的作用。麦芽酚,具有焦奶油硬糖的特殊味道,稀释溶液中可发出草莓样芳香,常用于配制奶香、烘烤香烟用香精,具有使烟气透发,蓬松,上扬,增加烘烤甜香,烘托烟香,余味回甜的作用。

然而上述四种分子都具有挥发性较、阈值低的特点,其直接运用于烟草配方中会带来易挥发、含量不稳定的缺点,影响烟草制品的品质稳定性。

潜香物质,又称为香料前体,是指通过物理或化学的手段,将一种或以上挥发性高或易升华的香料合成出该香料的前体。香料前体本身没有香气或香气不明显,在常温下挥发性弱、化学性质稳定,能够长时间保存,只有在烟草制品燃烧或加热的状态下才会释放出期望的香味成分,从而达到烟草制品增香的目的。通过香料前体加香,可以在赋予烟草制品独特的风格特色的同时,减少香料在加工和储存过程中的损失,在降低香料使用成本、改善烟草制品稳定性方面有重要作用。

虽然解决薄荷卷烟中薄荷味流失问题是卷烟中使用潜香物质的初衷,但现有技术合成的薄荷酯类化合物存在挥发性高、稳定性差等问题,因此烟用香精香料领域对制备性质稳定,能够均匀释放香味成分的薄荷酯类化合物仍有迫切的需求。

发明内容

本发明的目的就在于为了解决上述问题而提供一种薄荷醇甲酸酯潜香化合物、制备方法及用途,本发明基于薄荷醇、芳香酚通过三光气共价相连制备出新型潜香化合物,具有稳定性高,耐加工性强的特点,能够克服薄荷醇及芳香酚的挥发性高、阈值小、闻香重、加工过程易损失等缺点。同时在高温(抽吸条件下)能够裂解释放出薄荷醇及芳香酚等香味物质,用于改善卷烟的抽吸品质,彰显卷烟风格。

本发明通过以下技术方案来实现上述目的:

一种薄荷醇甲酸酯潜香化合物,其结构通式如下:

其中,R具有以下结构:

本发明另一方面还提供了一种薄荷醇甲酸酯潜香化合物的制备方法,制备反应式如下:

具体制备方法为:将薄荷醇溶解于足量溶剂中,加入三光气搅拌1min以上,加入吡啶,在50-60℃温度条件下搅拌反应2h以上,减压浓缩后用溶剂溶解,然后缓慢加入到与催化剂混合搅拌10min以上的芳香酚中,反应8h以上,接着将反应体系旋干,最后进行后处理分离纯化得到目标潜香化合物。第一次搅拌的时间在1min以上,优选1~10min;第二次搅拌的时间在2h以上,优选2~6h,实际搅拌时间的长短根据反应情况而定;第三次搅拌的时间在10min以上,优选10~60min。

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