[发明专利]一种一氧化碳气体检测化学发光探针、制备方法及其应用

说明书

本发明公开了一种一氧化碳气体检测化学发光探针，该探针具有高选择性和高灵敏度。本发明的一氧化碳气体检测化学发光探针，其所述的探针是具有如式I结构所示的3‑(2‑(烯丙基醚)‑3‑氯‑4‑(金刚烷(甲氧基)甲基)苯基)丙烯酸甲酯衍生物：

技术领域

本发明涉及一种探针、制备方法及应用，更具体地说涉及一种一氧化碳气体检测化学发光探针、制备方法及其应用。

背景技术

CO在冶金工业上是一种很好的还原剂，如工业还原氧化铁等，也可用作工业原料，如合成甲醇和光气等，还可用作气体燃料，如水煤气。同样，CO在生物方面也发挥很好的作用：它作为生命体重要的气体信使，被认为是一种多功能信号生物分子，在保护炎症、血管甚至癌症疾病方面具有显著的治疗潜力，在神经、心血管和免疫系统内发生的各种生理和病理生理过程中扮演重要的角色。以血红素降解为主要来源的内源性CO可激活胍环化酶活性，减轻氧化应激，抑制增生，扩张血管，可防止内皮细胞凋亡、高氧和缺血性肺损伤。而有多方面应用的CO在较高浓度下会对神经系统和心血管系统有毒性作用，它比氧气更容易与血红蛋白结合，会影响血液携带氧气的能力和组织缺氧，严重的会造成窒息。所以综合来看，对于CO的快速方便且灵敏清晰的检测是很迫切的。相比较传统的检测法，化学发光法是一种新颖的检测方式，具有快响应度、高选择性、低检测限等优点，此外，原位发射光子可以取代传统的激发光，可以有效地避免荧光技术中存在的背景自荧光，在成像中提供了极高的信噪比和灵敏度。目前已开发的检测CO的探针多为荧光探针，这些探针大多仍存在一些缺陷，如发射波长短、响应时间长、颜色或发射光谱的分辨率差、选择性适中、使用紫外光(400nm)激发等。这些缺陷在很大程度上影响了探针的应用，所以开发一种检测CO的化学发光探针是十分有必要的

发明内容

本发明所要解决的技术问题是：克服现有技术存在的不足，提供一氧化碳气体检测化学发光探针，该探针具有高选择性和高灵敏度。

此外，本发明还提供该一氧化碳气体检测化学发光探针以及该探针检测一氧化碳及其含量中的应用。

本发明的技术构思和原理如下：该基于3-(2-(烯丙基醚)-3-氯-4-(金刚烷(甲氧基)甲基)苯基)丙烯酸甲酯衍生物探针在PdCl₂的存在下可选择性与一氧化碳反应并发生产生540nm处的化学发光，且在0-25μM CORM-3溶液浓度范围内，540nm处的化学发光强度与CORM-3(一种释放一氧化碳的供体)溶液释放出来的CO浓度有着较好的线性关系。本发明首次制备3-(2-(烯丙基醚)-3-氯-4-(金刚烷(甲氧基)甲基)苯基)丙烯酸甲酯衍生物并首次将其用于气态CO的检测，从而解决了现有技术存在的问题。

本发明解决其技术问题的技术方案如下：

本发明的一氧化碳气体检测化学发光探针，其所述的探针是具有如式I结构所示的3-(2-(烯丙基醚)-3-氯-4-(金刚烷(甲氧基)甲基)苯基)丙烯酸甲酯衍生物：

本发明上述的一氧化碳气体检测化学发光探针的制备方法，其包括以下步骤：将3-(2-(烯丙基醚)-3-氯-4-(金刚烷(甲氧基)甲基)苯基)丙烯酸甲酯和和亚甲基蓝溶于冰浴下的二氯甲烷和甲醇混合溶液中，在黄光照射和氧气鼓泡条件下反应即生成3-(2-(烯丙基醚)-3-氯-4-(金刚烷(甲氧基)甲基)苯基)丙烯酸甲酯衍生物即为一氧化碳气体检测化学发光探针。

本发明上述的一氧化碳气体检测化学发光探针的制备方法，其进一步的技术方案是所述的所述的反应条件为：在氘灯黄光照射和氧气鼓泡下，反应4个小时以上；所述的混合溶液其二氯甲烷和甲醇的体积比1：1。再进一步的技术方案是所述的反应后进行纯化：将反应液减压浓缩，粗产物经过反相高效液相色谱分离，之后对固体真空干燥即得一氧化碳气体检测化学发光探针。更进一步的技术方案是所述的反相高效液相色谱分离的参数为90％乙腈、10％水、20min。

本发明的上述的探针可以在检测一氧化碳及其含量中进行应用。