[发明专利]一类同时含有轴手性和中心手性的2,3-联烯醇类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202111159666.8 | 申请日: | 2021-09-30 |
公开(公告)号: | CN113735894B | 公开(公告)日: | 2023-07-07 |
发明(设计)人: | 张丰华;王兆彬 | 申请(专利权)人: | 西湖大学 |
主分类号: | C07F7/08 | 分类号: | C07F7/08;C07C29/42;C07C33/30;C07D307/30;C07D307/28;C07D307/20 |
代理公司: | 杭州汇和信专利代理有限公司 33475 | 代理人: | 陈江 |
地址: | 310024 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 同时 含有 手性 中心 联烯醇类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一类同时含有轴手性和中心手性的2,3-联烯醇类化合物的制备方法,其特征在于,在有机溶剂中,使用预先制备好的手性铬催化剂,与炔丙基卤化物1、醛2在还原试剂和解离试剂存在下发生如下反应得到式I所示的化合物,所述还原试剂为锰粉,所述解离试剂为二氯二茂锆;
其中,R1选自C1~C10的烃基;
R2选自三烷基取代硅基、三芳基取代硅基、二烷基取代硅基;
R3选自C1~C10的烃基;
X选自溴或氯;
所述手性铬催化剂的制备方法为:由二氯化铬与选自手性配体La、Lc、Ld、Le、Lh中任意一种在有机溶剂中室温下反应两个小时以上得到的;
2.一类同时含有轴手性和中心手性的2,3-联烯醇类化合物的制备方法,其特征在于,在有机溶剂中,使用预先制备好的手性铬催化剂,与炔丙基卤化物1、醛2在还原试剂和解离试剂存在下发生如下反应得到式I所示的化合物,所述还原试剂为锰粉,所述解离试剂为二氯二茂锆;
其中,R1选自苯基、取代苯基、2-萘基、杂芳基,所述取代苯基上的取代基为烷氧基、三氟甲基、卤素、硼酸基、巯基、氰基、酯基、磺酰基,取代基数量为1;所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吲哚基;
R2选自三烷基取代硅基、三芳基取代硅基、二烷基取代硅基;
R3选自C1~C10的烃基;
X选自溴或氯;
所述手性铬催化剂的制备方法为:由二氯化铬与选自手性配体La、Lc、Ld、Le、Lh中任意一种在有机溶剂中室温下反应两个小时以上得到的;
3.根据权利要求1或2所述的一类同时含有轴手性和中心手性的2,3-联烯醇类化合物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为乙二醇二甲醚、四氢呋喃、乙腈中的一种或其中几种的混合溶剂。
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