[发明专利]肼基硫代甲酸苯酯-罗丹明荧光分子的制备方法、制得的荧光分子及其应用有效

专利信息
申请号: 202111144665.6 申请日: 2021-09-28
公开(公告)号: CN113880853B 公开(公告)日: 2022-08-12
发明(设计)人: 孔亚琼;曹多军;秦国旭;吴凤义 申请(专利权)人: 巢湖学院
主分类号: C07D491/107 分类号: C07D491/107;C09K11/06;C09K11/02;G01N21/64;D01F1/10;D01F6/52;D04H1/728
代理公司: 合肥市浩智运专利代理事务所(普通合伙) 34124 代理人: 缪璐欢
地址: 238000 *** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 肼基硫代 甲酸 罗丹 荧光 分子 制备 方法 及其 应用
【说明书】:

本发明公开一种肼基硫代甲酸苯酯‑罗丹明荧光分子的制备方法,涉及荧光传感器技术领域,包括以下步骤:将罗丹明酰肼与氯甲基硫代苯酯溶解于有机溶剂中,在一定温度下反应一段时间后,减压除去有机溶剂,分离纯化后得到产物。本发明还提供采用上述制备方法制得的肼基硫代甲酸苯酯‑罗丹明荧光分子及其应用。本发明的有益效果在于:本发明的肼基硫代甲酸苯酯‑罗丹明荧光分子在现有文献中未见报道,本发明的荧光分子可利用Sn2+的亲硫性,诱导结构中硫代苯酯基团脱硫形成CD分子,及罗丹明的闭环‑开环结构互变,达到灵敏调控分子的荧光性能,对Sn2+的识别表现出良好的选择性与灵敏度,且在检测过程中不受其他金属离子的干扰。

技术领域

本发明涉及荧光传感器技术领域,具体涉及肼基硫代甲酸苯酯-罗丹明荧光分子的制备方法、制得的荧光分子及其应用。

背景技术

作为一种典型的重金属,锡是人类生长所必需的微量元素,主要存在于肝脏、大脑、肾上腺等组织中。报道表明,缺锡可导致听力丧失、身体发育不良以及牙齿疾病,但人体中锡的过度积累会对人类健康造成致命的风险,如阿尔茨海默病和门克斯综合症等神经系统疾病及肺病、胃病等。SnCl2是一种温和的路易斯酸,广泛用作有机化合物合成和各种日用产品的有效还原剂或催化剂制备,如染料、香水和食品。随着工业的发展,环境中SnCl2的含量也在逐渐的增加,由于Sn2+的生物不可降解性及危害性,建立安全、准确、高效的Sn2+检测方法具有重要意义。

传统检测Sn2+的方法主要有比色法、电化学法、高效液相色谱法以及化学发光法等。这些技术虽然具有较好的选择性与灵敏度,但其缺点也不可忽视,如复杂的样品处理过程,破坏测试样本的完整性以及无法用于活体检测等。与上述技术相比,荧光探针技术因具有操作简单、灵敏度高、选择性好、响应时间短、对细胞毒性低以及可用于活体检测等优点,已被广泛用于生物体内生物物种检测,以期实现实时原位监测。

目前,已有部分关于识别Sn2+的荧光探针被报道,如公开号为CN105907387A的专利公开一种利用罗丹明类荧光探针检测亚锡离子的方法,但这些探针都是基于Sn2+与荧光探针的络合反应而设计的,其选择性可能会受到其他相关分析物的影响。如“Journal ofLuminescence,2018,199,475–482”中所报道的探针会同时对Sn2+与Pb2+响应,“Analyst,2014,139,5223–5229”中所报道的探针在识别Sn2+的同时也会对Cr3+产生响应。

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于现有技术中识别Sn2+的荧光探针是基于Sn2+与荧光探针的络合反应而设计的,其选择性可能会受到其他相关分析物的影响,提供一种新的肼基硫代甲酸苯酯-罗丹明荧光分子的制备方法、制得的荧光分子及其应用。

本发明通过以下技术手段实现解决上述技术问题:

一种肼基硫代甲酸苯酯-罗丹明荧光分子的制备方法,包括以下步骤:将罗丹明酰肼与氯甲基硫代苯酯溶解于有机溶剂中,在一定温度下反应一段时间后,减压除去有机溶剂,分离纯化后得到产物。

优选地,所述的罗丹明酰肼与氯甲基硫代苯酯的反应摩尔比为5:1~1:10。

优选地,所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、甲醇或乙醇。

优选地,所述反应温度为0~80℃,反应时间为4-48h。

优选地,采用柱层析法进行分离纯化。

有益效果:本发明制备方法简单,获得的产物对Sn2+具有良好的选择性和灵敏度,且在检测过程中不受其他金属离子的干扰。

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