[发明专利]含噻二唑基团的苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种含噻二唑基团的苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。该含噻二唑基团的苯甲酰胺类化合物的结构式如式(I)所示，式(I)中，R₁、R₂和R₃分别为其所在苯环上任意位置的取代基；R₁选自氢、C1‑C6烷基、C2‑C6杂烷基、C1‑C6烷氧基或C1‑C6烷硫基中的一种或多种；R₂和R₃分别独立地选自氢、C1‑C6烷基或C1‑C6烷氧基中的一种或多种。本发明的化合物对植物病原菌具有抑菌活性。

技术领域

本发明涉及一种含噻二唑基团的苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

植物病原菌对农业生产的巨大危害，已引起全球农业化学家们的广泛关注。在许多重要农作物上，植物病原菌都可以诱发多种作物疾病，每年在世界农业生产方面导致巨大的经济损失。相比于其他防治方法，化学防治具有成本低、效率高和应用方便等多种显著的优点。

含氮杂环化合物由于其具有多样的结构形式和良好的生物活性在农药和医药等农业生产和人类健康领域发挥着重要作用。已有许多含氮杂环化合物被开发成农药和医药新产品。大多数由杂环类化合物构成的新农药产品对哺乳动物、鸟类和鱼类的毒性较低，而对害虫和病菌具有高选择性，这为农药开拓了广阔的发展空间。其中，1,3,4-噻二唑类化合物是重要的五元杂环化合物，其“C-N-S”结构能与金属等离子螯合，具有广泛的医药和农药活性。商业化的1,3,4-噻二唑类药物包括抗高血压药物硫达唑嗪(Tiodazosin)、农用细菌性杀菌剂叶枯唑(Bismerthiazol)和兽用抗菌剂磺胺甲噻二唑(Sulfamethizole)。

由于现有抗菌剂的大量滥用造成了耐药性菌株的增加、药物防效的降低和环境的污染等一系列问题。因此，寻找低毒、高效、低耐药性且具有新颖化学结构的抑菌剂已成为当今农药化学领域的研究热点。

CN101845054A公开一种含1,2,3-噻二唑的双三唑并噻二唑类化合物及其制备方法和用途。该专利文献公开的化合物与现有抗病毒药剂和杀菌剂组合使用在防治农业、林业和园艺植物病害以及植物病毒病害中的用途。CN101250166A公开了噻二唑甲酰胺衍生物及其合成方法和用途。该专利文献公开了这些化合物的结构及其对农业病虫草害的防治作用和诱导抗病效果。

CN112341506A公开乙酰葡萄糖噻二唑苯甲酰胺类化合物及其合成方法和应用，该专利文献的化合物可应用于农业杀菌，尤其对马铃薯晚疫病原菌的活性具有较好的抑制效果。目前为止，尚未有关于将苯并三氮唑引入含噻二唑基团的苯甲酰胺的结构中的研究报道。

发明内容

有鉴于此，本发明的一个目的在于提供一种含噻二唑基团的苯甲酰胺类化合物，其对植物病原菌具有抑菌活性。本发明的另一个目的在于提供上述化合物的制备方法。本发明再一个目的在于提供上述化合物在制备具有抑制植物病原菌活性的药物中的应用。本发明采用如下技术方案实现上述目的。

一方面，本发明提供一种如式(I)所示的含噻二唑基团的苯甲酰胺类化合物，

式(I)中，R₁、R₂和R₃分别为其所在苯环上任意位置的取代基；R₁选自氢、C1-C6烷基、C2-C6杂烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基中的一种或多种；R₂和R₃分别独立地选自氢、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基中的一种或多种。

根据本发明所述的化合物，优选地，R₁选自氢、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基中的一种或多种；R₂和R₃分别独立地选自氢或C1-C6烷基中的一种或多种。