[发明专利]一种碱性pH荧光探针哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱及其制备方法和应用有效
| 申请号： | 202110986947.4 | 申请日： | 2021-08-24 |
| 公开（公告）号： | CN113912612B | 公开（公告）日： | 2022-08-05 |
| 发明（设计）人： | 王石发;田雪纯;刘豪闯;王忠龙;杨益琴;张燕;李明新;巩帅 | 申请（专利权）人： | 南京林业大学 |
| 主分类号： | C07D487/08 | 分类号： | C07D487/08;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 南京申云知识产权代理事务所(普通合伙) 32274 | 代理人： | 邱兴天 |
| 地址： | 210037 江*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 碱性 ph 荧光 探针 喹喔啉 二胺席夫碱 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种pH荧光探针哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱，其特征在于，结构式为：
。
2.权利要求1所述的pH荧光探针哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱的制备方法，其特征在于，以6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺为原料，与4-溴-2-羟基苯甲醛进行缩合反应，得到1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉。
3.根据权利要求2所述的哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱pH荧光探针的制备方法，其特征在于，具体步骤包括：
（1）将1mmol 6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺、2.2~2.6mmol 4-溴-2-羟基苯甲醛、0.2~0.6mL冰醋酸，15~25mL无水乙醇依次加入干燥的三口烧瓶，在回流状态下反应4~6h；
（2）反应液冷却至室温后，经真空抽滤除去乙醇得到1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉粗产物，再用冷乙醇洗涤三次，干燥后得到1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉红色粉末产物。
4.权利要求1所述的哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱作为pH荧光探针的应用，pH范围为6.9~12.5。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉在室温下能迅速、专一地与OH-反应，使得探针上的羟基发生脱质子效应，荧光颜色由淡黄色变为蓝绿色。
6.权利要求1所述的哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱在检测pH中的应用，pH范围为6.9~12.5。
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