[发明专利]大环分子及其制备方法与应用

说明书

本发明提供了一种大环分子，其结构如通式I、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示，其中，R每次出现，独立地选自：被至少一个X取代或未取代的具有2至10个C原子的直链烷基，或被至少一个X取代或未取代的具有2至10个C原子的支链或环状的烷基；X每次出现，独立地选自炔基、酯基、羧基、吡啶盐、铵盐或羧酸盐基团。该大环分子在水中对亲水性分子的识别随其在酸/碱环境而发生改变。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及一种大环分子及其制备方法与应用。

背景技术

生命体中，生物受体受到外界环境的刺激通常会导致其功能发生变化，这是常见的现象，也是构成生命现象的基础。大多数生物受体的识别功能会因外界刺激而“开启”或“关闭”。然而，有一些特殊的生物受体在受到外界刺激前后却可分别识别不同客体分子，而不是“开启”或“关闭”其识别功能，这种特异的双功能分子识别性质对于基因表达、蛋白质运输和激素调节等多种复杂的生命现象非常重要。在机体的细胞环境中，pH值的变化是引发生物受体发生双功能识别的关键因素之一。因此，研究水相中的酸/碱刺激响应型双功能分子识别不仅有助于理解复杂的生命过程，而且对于在水相中构建复杂的分子机器和多功能组装体等提供了新的技术手段。

传统的大多数对外界环境如pH、光照、温度、氧化还原等刺激存在响应的合成主体在应对外界刺激时仍然是以“开启”或“关闭”识别功能为主，不能满足双功能分子识别的应用需求。

传统的利用人工受体实现双功能分子识别的物质为葫芦脲，随着酸/碱环境的交替刺激，葫芦脲可以交替地键合正己胺或正己基三甲基铵，其实现双功能分子识别的基础是酸/碱中和反应导致了正己胺的质子化和去质子化，在pH7的环境中葫芦脲与正己胺有更强的键合，反之在pH13的环境中葫芦脲与正己基三甲基铵的键合更强，从而实现了双功能分子识别功能。然而即使如此，相较于生物受体，由外界刺激引起的合成主体的识别性能改变较小，也不能反映因生物受体被刺激引起的双功能识别过程，主体无法被刺激调节也意味着对客体的选择范围受到很大限制。

发明内容

基于此，本发明提供了一种大环分子，其在水中对亲水性分子的识别随其在酸/碱环境而发生改变，即能够在不同的酸碱环境中识别不同类型的客体分子。

本发明通过如下技术方案实现。

一种大环分子，其结构如通式I、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示：

其中，R每次出现，独立地选自：被至少一个X取代或未取代的具有2至 10个C原子的直链烷基，或被至少一个X取代或未取代的具有2至10个C原子的支链或环状的烷基；X每次出现，独立地选自炔基、酯基、羧基、吡啶盐、铵盐或羧酸盐基团。

在其中一个实施例中，所述羧酸盐基团为羧酸钠基团、羧酸钾基团或羧酸锂基团。

在其中一个实施例中，R每次出现，独立地选自如下基团中的任一种： -CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH₂CO₂CH₂CH₃、-CH₂C≡CH与-CH₂CO₂Na。

本发明还提供一种如上所述的大环分子的制备方法，包括如下步骤：

将化合物A与化合物B进行醛胺缩合反应，将醛胺缩合反应后的产物再进行还原反应，制备中间产物C；

将所述中间产物C进行缩合环化反应；

所述化合物A具有式Ⅴ-1所示结构：

所述化合物B具有式Ⅴ-2所示结构：

所述中间产物C具有式Ⅴ-3所示结构：