[发明专利]3-羟基-4-甲氧基苯丙醛的制备方法

说明书

本发明提供一种3‑羟基‑4‑甲氧基苯丙醛的制备方法，包括以下步骤：步骤一、开环：黄樟油、甲醇、碱性试剂反应，得到酚钾盐溶液；步骤二、醚化：将酚钾盐溶液与过量甲基化试剂反应，得到混合醚；步骤三、水解：将混合醚和醇、水、催化剂反应，得到水解油相；步骤四、酯化：将水解油相与醋酐反应，得到乙酰中间产物。步骤五、臭氧化、还原：将乙酰产物与臭氧反应，再加入焦亚水溶液还原，得到还原油相；步骤六、醇解：将步骤五中得到的油相醇解得到异香草醛粗品；步骤七、缩合；步骤八、加氢。本申请的制备方法解决现有技术中异香草醛来源较少，价格昂贵，限制了3‑羟基‑4‑甲氧基苯丙醛中间体的生产的问题，具有产率高、成本低的优点。

技术领域

本发明涉及有机化学合成领域，特别是涉及一种3-羟基-4-甲氧基苯丙醛的制备方法。

背景技术

3-羟基-4-甲氧基苯丙醛，是新型甜味剂爱德万甜(N-{N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-L-a-天冬氨酰}-L-苯丙氨酸-1-甲酯)的重要合成中间体，爱德万甜是一种新型高倍甜味剂，甜度可达蔗糖的20000倍，爱德万甜安全性高，稳定性和水溶性均良好，可广泛应用于多种食品。

现有技术制备3-羟基-4-甲氧基苯丙醛一般是以异香草醛为起始原料，通过与乙醛羟醛缩合、加氢得到3-羟基-4-甲氧基苯丙醛。

但异香草醛来源较少，价格昂贵，限制了3-羟基-4-甲氧基苯丙醛中间体的生产。

发明内容

鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种3-羟基-4-甲氧基苯丙醛的制备方法，用于解决现有技术中异香草醛来源较少，价格昂贵，限制了3-羟基-4-甲氧基苯丙醛中间体的生产的问题。

为实现上述目的及其他相关目的，

本发明提供一种3-羟基-4-甲氧基苯丙醛的制备方法，包括如下步骤：

步骤一、开环：将黄樟油、甲醇、碱性试剂投入反应釜中，升温至60-130℃，保温回流0.5-5h后，升高温度至150-160℃，反应结束后，停止加热，待反应液冷却至80-100℃，加入水，混合均匀后静置分相，得到酚钾盐溶液；

步骤二、醚化：将步骤一得到的酚钾盐溶液加入反应釜中，加入过量甲基化试剂至溶液澄清透亮，同时加热至20-100℃反应1-9h，加入过量萃取剂，混合均匀后静置分相，得到混合醚；

步骤三、水解：将步骤二得到的混合醚和醇、水、催化剂一起加入反应釜中，升温至30-100℃，回流1-9h，去除醇，降温至常温进行静置分相，得到水解油相；

步骤四、酯化：将步骤三得到的水解油相加入反应釜中，加入催化剂，升温至50-100℃后，20-30min内缓慢加入醋酐，然后继续升温至100-180℃，反应3-5h，反应结束后洗料至中性，最后得到乙酰中间产物；

步骤五、臭氧化、还原：将步骤四得到的乙酰产物与溶剂混合均匀，通入臭氧气体进行鼓泡反应，反应结束后，加入焦亚水溶液进行还原，还原温度控制在50-70℃，反应结束后静置分相，得到还原油相；

步骤六、醇解：将步骤五中得到的还原油相与溶剂、催化剂投入反应釜中，搅拌反应，温度升高至回流温度，反应结束，除去溶剂，静置分相，得到醇解油相，醇解油相提纯得到异香草醛粗品；

步骤七、缩合：将步骤六得到的异香草醛粗品投入反应釜中，依次加入乙醛水溶液，氢氧化钠，升温至40-50℃，反应结束后，降温析出产物3-羟基-4-甲氧基苯基丙烯醛晶体，经过过滤、冲洗、重结晶得到3-羟基-4-甲氧基苯基丙烯醛粗品；

步骤八、加氢：将步骤七得到的3-羟基-4-甲氧基苯基丙烯醛、乙醇、催化剂投入反应釜中，升温至50-100℃后通入氢气进行反应，反应釜中压力控制在2-3MPa，反应结束后冷却至室温，蒸馏得到产物3-羟基-4-甲氧基苯丙醛。