[发明专利]α-萘酚酞衍生物类多功能荧光探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202110859542.4 申请日: 2021-07-28
公开(公告)号: CN113666896B 公开(公告)日: 2022-04-08
发明(设计)人: 张鹏飞;张秀文;江道勇;龚萍;王勇;蔡林涛 申请(专利权)人: 深圳先进技术研究院
主分类号: C07D307/88 分类号: C07D307/88;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 深圳智趣知识产权代理事务所(普通合伙) 44486 代理人: 崔艳峥
地址: 518055 广东省深圳*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 萘酚 衍生 物类 多功能 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种α‑萘酚酞衍生物类多功能荧光探针及其制备方法和应用,所述荧光探针的结构式如式(I)所示。由式(III)的化合物合成式(II)的化合物进而合成所述荧光探针。所述荧光探针在二甲基亚砜和水的混合溶液中,利用荧光光谱和/或紫外‑可见吸收光谱可识别检测Hg2+和Al3+。该荧光探针对Hg2+和Al3+的识别具有高选择性和灵敏度,抗干扰能力强,而且具有非常低的检测限;所述荧光探针可用于Hg2+和Al3+的定性及定量检测和活细胞中Hg2+和Al3+的示踪成像检测。

技术领域

本发明涉及重金属离子检测识别技术领域,特别涉及一种α-萘酚酞衍生物类多功能荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

随着经济的发展和人类健康环保意识的提高,重金属污染问题受到越来越多的关注。重金属离子主要通过土壤、水源等介质在动植物体内富集,逐渐侵入人体。由于其难以被生物降解,严重威胁人们的生命健康。汞进入人体可引起消化道、肾脏、大脑,尤其神经系统的疾病,导致肢端疼痛症、阿尔茨海默病、水俣病等。铝具有密度小、延展性好、抗腐蚀性强等优点,广泛应用于食品、药物、存储等领域。而人体摄入过量铝离子会导致许多器官出现功能障碍,如痴呆、贫血、阿尔茨海默病、骨关节病等。因此建立准确、快速的汞离子及铝离子检测方法有重要的现实意义。

目前,汞离子及铝离子的测定方法主要有原子吸收光谱法、离子色谱法、电感耦合等离子体法、荧光分析法等。其中,荧光分析法由于灵敏度高、简便易行而被广泛使用。荧光分析法需要使用荧光分子探针,荧光分子探针在环境化学、分析化学和生命科学领域具有重要应用,能够进行快速、实时、原位定性和定量分析,引起了分析领域研究者的广泛关注,而席夫碱类分子探针更是研究的重点。然而目前所报道的小分子荧光探针仍然存在合成步骤复杂、分子量较大、灵敏度低等问题,因此开发出制备方法简单高效、高灵敏度、高选择性、超低检测限的小分子荧光探针仍充满挑战。

发明内容

针对现有技术中的缺陷,本发明提出了一种α-萘酚酞衍生物类多功能荧光探针及其制备方法和应用,所述荧光探针的结构式如式(I)所示。由式(III)的化合物合成式(II)的化合物进而合成所述荧光探针。所述荧光探针在二甲基亚砜和水的混合溶液中,利用荧光光谱和/或紫外-可见吸收光谱可识别检测Hg2+和Al3+

本发明提供一种α-萘酚酞衍生物类多功能荧光探针,所述荧光探针的结构式如式(I)所示:

本发明还提供所述的α-萘酚酞衍生物类多功能荧光探针的制备方法,包括如下步骤:

S1:合成第一化合物;第一化合物的结构式如式(II)所示;

S2:由所述第一化合物合成所述α-萘酚酞衍生物类多功能荧光探针。

进一步的,所述步骤S1中的所述第一化合物由第二化合物、三氟乙酸、六亚甲基四胺在氮气气氛下生成,所述第二化合物的结构式如式(III)所示:

进一步的,所述氮气气氛的反应温度为70~110℃。所述反应温度能够保证式(II)的第一化合物产率达到50%~80%。

进一步的,所述步骤S2中将所述第一化合物溶解在混合溶剂中,随后加入溶解于混合溶剂的二氨基马来睛,同时滴入冰醋酸,混合后的混合液加热搅拌反应;反应结束后分离纯化,得到所述α-萘酚酞衍生物类多功能荧光探针。

进一步的,所述混合溶剂为二氯甲烷和乙醇的混合溶剂,所述加热搅拌反应的时间为2~8小时。反应时间过短不能够实现所述荧光探针65%~85%的产率,时间过长会生成副产物。

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