[发明专利]一种氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物及其制备与应用

权利要求书

1.一种氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物，其结构式如下：

其中，R为NHCH₂CH₃、NHCH₂CH₂CH₃、NH(CH₂)₃CH₃、NH(CH₂)₄CH₃、NH(CH₂)₅CH₃、NH(CH₂)₆CH₃、、、、、NHPh、N(Me)₂、N(Et)₂、N((CH₂)₂CH₃)₂、NMe(OMe)、NMe(Ph)、、、、或；R¹为苯基；R²为H。

2.根据权利要求1所述一种氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：

（1）以5-甲氧基色胺和溴化苄为原料，以碳酸氢钠为碱，以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，在氩气保护下，25~45 ℃下反应2~12 h，反应完成后，用水和乙酸乙酯萃取洗去N,N-二甲基甲酰胺，收集有机相旋干，柱层析分离得到化合物1；

化合物1的结构式为：；

（2）以化合物1和三溴化硼为原料，以二氯甲烷为溶剂，在氩气保护的条件下，于-78~-20 ℃反应1~4 h，转移至室温反应2~6 h，反应完成后，缓慢滴加冰水淬灭，再加饱和碳酸氢钠中和反应液，用二氯甲烷萃取，收集有机相旋干，柱层析分离得到化合物2；

化合物2的结构式为：；

（3）以化合物2和双(三氯甲基)碳酸酯为原料，以吡啶为碱，以二氯甲烷为溶剂，在氩气保护的条件下，于0~10 ℃反应0.5~2h后，加入胺类化合物，转移至室温反应0.5~3 h，反应完成后，缓慢滴加冰水淬灭，用二氯甲烷萃取，收集有机相旋干，柱层析分离得到化合物3；

化合物3的结构式为：；

（4）以化合物3为原料，以钯碳为催化剂，以甲醇为溶剂，在氢气条件下，于25~60 ℃反应2~12 h，反应完成后，抽滤收集滤液旋干，柱层析分离得到化合物4；

化合物4的结构式为：；

（5）以化合物4和邻氨基苯甲酸类化合物为原料，以1-乙基-（3-二甲基氨基丙基）碳酰二亚胺盐酸盐为缩合剂，以1-羟基苯并三氮唑为催化剂，以三乙胺为碱，以二氯甲烷为溶剂，在氩气条件下，于室温反应1~6 h，反应完成后，用水和二氯甲烷萃取，收集有机相旋干，柱层析分离得到目标产物氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物；

目标产物的结构式为：；

邻氨基苯甲酸类化合物的结构式为：。

3.根据权利要求2所述一种氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，溴化苄的用量为5-甲氧基色胺摩尔量的1.5~2.0倍；碳酸氢钠的用量为5-甲氧基色胺摩尔量的2.0~2.5倍。

4.根据权利要求2所述一种氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，三溴化硼的用量为化合物1摩尔量的2.5~3.0倍。

5.根据权利要求2所述一种氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，双(三氯甲基)碳酸酯的用量为化合物2摩尔量的0.3~0.4倍；吡啶的用量为化合物2摩尔量的1~2倍。

6.根据权利要求2所述一种氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，胺类化合物为乙胺，正丙胺，正丁胺，戊胺，正己胺，庚胺，环丙胺，环戊胺，环己胺，环己甲胺，苯胺，二甲胺，二乙胺，二丙胺，甲基甲氧基胺，甲基苯胺，杂氮环丁烷，四氢吡咯，杂氮环庚烷，吗啉或咪唑；胺类化合物的用量为化合物2摩尔量的1.0~1.5倍。