[发明专利]一种2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针、制备方法及其应用有效
申请号: | 202110738809.4 | 申请日: | 2021-06-30 |
公开(公告)号: | CN113354628B | 公开(公告)日: | 2021-12-28 |
发明(设计)人: | 王石发;秦阿慧;王忠龙;张燕;李明新;巩帅;杨益琴 | 申请(专利权)人: | 南京林业大学 |
主分类号: | C07D409/12 | 分类号: | C07D409/12;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 南京禹为知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 32272 | 代理人: | 康伟 |
地址: | 210037 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 苯乙烯 羟基 色原酮 噻吩 甲酸 荧光 探针 制备 方法 及其 应用 | ||
本发明公开了一种2‑苯乙烯基‑3‑羟基色原酮2‑噻吩甲酸酯荧光探针、制备方法及其应用,2‑苯乙烯基‑3‑羟基色原酮2‑噻吩甲酸酯荧光探针的制备方法,包括,将2‑苯乙烯基‑3‑羟基色原酮与2‑噻吩甲酰氯进行取代反应,得到2‑苯乙烯基‑3‑羟基色原酮2‑噻吩甲酸酯。本发明利用2‑苯乙烯基‑3‑羟基色原酮为原料制得的2‑苯乙烯基‑3‑羟基色原酮2‑噻吩甲酸酯能特异性识别肼,在日光下溶液颜色从无色变为黄色,同时在365nm紫外光下溶液的荧光颜色从无色变为粉红色,具有良好的专一性和灵敏性的特点,在检测肼的方面具有很好的应用前景。
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及到一种2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针、制备方法及其应用。
背景技术
肼(N2H4),又名联氨,是一种高活性碱和强还原剂,是制药、农药、摄影化学品、乳化剂、染料等化工行业中重要的反应物,也被广泛用作火箭和燃料电池的燃料。肼因其易燃易爆、高还原性、高碱度等特点,在许多领域得到了广泛的应用。同时,它也被用作合成各种化学产品的原料,例如药物、农药、抗氧化剂、植物生长调节剂、纺织染料以及聚合物。肼能与水以任意比混溶形成肼水合物,导致水体污染。当肼被人体皮肤、呼吸道或消化道吸收时,会对人的肝、肺、肾和中枢神经系统造成严重损害。
已经报道的检测肼的方法有很多,主要包括毛细管电泳法、电化学分析法、色谱法等,但这些方法往往存在操作复杂、响应时间长,需要昂贵的设备等局限性。而荧光检测具有操作简单,选择性和灵敏度高,对样品无破坏等优点,近年来备受瞩目并成为检测肼的一种重要方法。其中有机小分子荧光探针因具有合成简单、反应迅速、选择性好、灵敏度高、易于实时检测等优点,被越来越广泛地用于环境监测和化学分析,在医学、生物医学等领域也有广泛应用。因此,寻找一种灵敏度高且选择性好的肼检测方法具有十分重要的意义。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊,而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有技术中存在的问题,提出了本发明。
为解决上述技术问题,本发明提供了如下技术方案:一种2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针,其结构式为:
。
本发明的另一个目的是提供一种如上述所述的2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针的制备方法,包括,将2-苯乙烯基-3-羟基色原酮与2-噻吩甲酰氯进行取代反应,得到2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯。
作为本发明2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针的制备方法的一种优选方案,其中:包括,
将2-苯乙烯基-3-羟基色原酮、2-噻吩甲酰氯、缚酸剂和无水有机溶剂混合,室温反应至反应完全;
将反应液洗涤至中性,有机相再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后得到产物。
作为本发明2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针的制备方法的一种优选方案,其中:所述2-苯乙烯基-3-羟基色原酮和所述2-噻吩甲酰氯的摩尔比为1:1~2。
作为本发明2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针的制备方法的一种优选方案,其中:所述无水有机溶剂包括无水二氯甲烷。
作为本发明2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针的制备方法的一种优选方案,其中:所述缚酸剂为碱性化合物。
作为本发明2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针的制备方法的一种优选方案,其中:所述缚酸剂包括三乙胺。
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