[发明专利]一种七甲川吲哚菁染料及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202110732076.3 申请日: 2021-06-30
公开(公告)号: CN113462187B 公开(公告)日: 2022-03-11
发明(设计)人: 杨靓月;郭英杰;王兴宗;李响;晋腾达;唐煜文 申请(专利权)人: 燕山大学
主分类号: C09B23/08 分类号: C09B23/08;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00;A61K41/00
代理公司: 北京高沃律师事务所 11569 代理人: 赵琪
地址: 066000 河北省*** 国省代码: 河北;13
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摘要:
搜索关键词: 一种 七甲川 吲哚 染料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明提供了一种七甲川吲哚菁染料及其制备方法和应用,属于精细化工技术领域。本发明提供的七甲川吲哚菁染料,具有式1所示结构,其在近红外区有强的近红外吸收,且具有良好的光稳定性和光热转换效率,其光热转换率、光热稳定性相较于吲哚菁绿明显提高。同时,本发明提供的七甲川吲哚菁染料具有良好的荧光性能。本发明中的七甲川吲哚菁染料属于有机小分子,细胞毒性低且化学位点多,易于进一步设计合成功能性分子;其生物相容性好,在生物体内易于清除,具有明确的生物降解途径,能够应用于生物标记、光学成像、光热成像、光声成像、光动力疗法和光热治疗领域。

技术领域

本发明涉及精细化工技术领域,特别涉及一种七甲川吲哚菁染料及其制备方法和应用。

背景技术

光热材料是一种将吸收的光能经表面局域等离子体共振效应转化为电子或空穴谐振的动能、或者电子跃迁产生能量,通过晶格散射的振动能,向周围环境传递从而使环境温度升高的一种材料,在光热治疗领域受到广泛的研究。

理想的近红外光热材料应该具有较强的近红外吸收和较好的稳定性,能够有效地将吸收的近红外光能转化为热能,即具有较高的光热转换效率。近红外光热材料分为无机近红外光热材料和有机近红外光热材料,其中无机近红外光热材料主要有纳米金材料、纳米碳材料、纳米钯材料、硫化铜纳米材料等,虽然这些无机材料显示出良好的光热转换特性,但大多生物相容性差且不可生物降解,会在体内长期残留,具有潜在毒性,因而限制了它们的广泛应用。因此,有机近红外光热材料逐渐获得了研究者的青睐,相较于无机近红外光热材料,有机近红外光热材料不仅具有良好的光热转换效率,同时具有良好生物相容性、低毒副作用等优势。

花菁染料是目前常用的有机近红外光热材料之一,以吲哚菁绿(ICG)为例,它具有摩尔吸光系数高、荧光量子产率高、具有光热转换的能力及细胞毒性低等优点,是唯一被FDA批准的可用于临床诊断的近红外荧光染料。然而吲哚菁绿(ICG)光稳定性差、光热转换效率较低,限制了其广泛应用。

发明内容

有鉴于此,本发明目的在于提供一种七甲川吲哚菁染料及其制备方法和应用,本发明提供的七甲川吲哚菁染料在近红外区具有强吸收,且具有良好的光稳定性和光热转换效率。

为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:

本发明提供了一种七甲川吲哚菁染料,具有式1所示结构:

式1中,n为0或1;

R1为式R1-1、R1-2、R1-3和R1-4中的任意一种:

R1中,m为0、1或2;

R2为式R2-1或式R2-2

R3为式R3-1或式R3-2

当R2为R2-1时,R3为R3-1;当R2为R2-2时,R3为R3-2

本发明提供了上述七甲川吲哚菁染料的制备方法,包括以下步骤:

①当R1为时,所述七甲川吲哚菁染料的制备方法包括以下步骤:

具有式a所示结构的化合物与具有式b所示结构的化合物进行缩合反应,得到具有式c所示结构的化合物;

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