[发明专利]4-(3-苯硼酸)亚甲基-2，6-二叔丁基-2，5-环己二烯-1-酮化合物的合成和应用

说明书

本发明提供一种苯硼酸修饰的醌甲基类化合物。本发明还公开了所述化合物的制备方法。本发明提供该类化合物对苯乙烯具有很好的阻聚效果。该类苯硼酸修饰的醌甲基类化合物的制备方法简单、成熟、易于掌控。

技术领域

本发明涉及苯硼酸修饰的醌甲基类化合物，具体涉及一种同时含有苯硼酸、叔丁基、环己二烯以及亚甲基醌的苯硼酸修饰的醌甲基类化合物的合成及应用。

背景技术

在石油化工中，苯乙烯的生产是最主要的工程技术之一。苯乙烯是一种应用广泛的有机原料，可用于生产聚苯乙烯，丁苯橡胶等合成树脂和合成橡胶。因此，苯乙烯可被广泛应用于涂料、制药、染料、纺织等工业。但由于苯乙烯单体双键比较活泼，可在无引发剂的常温环境下发生热激发聚合反应，且温度越高聚合越快。目前，工业生产苯乙烯最常用的方法是乙苯脱氢法，精馏塔内的温度可达到70-120℃，自聚问题严重。聚合物的生成不仅会造成反应单体损失，生产效率下降，还会使反应体系黏度增大，造成管线堵塞，严重时引发安全事故。因此，为了减少苯乙烯在精馏过程中的单体损失，阻止和延缓自聚过程，工业常采用向精馏过程中加入阻聚剂的方法，来达到苯乙烯阻聚效果。

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术中的不足，提供一种苯硼酸修饰的醌甲基类化合物的合成及应用。该化合物表现出对苯乙烯较好的阻聚效果。

为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种苯硼酸修饰的醌甲基类化合物，其特征在于，所述化合物的结构式(I)如下：

另外，本发明还提供了一种制备上述苯硼酸修饰的醌甲基类化合物的方法，其特征在于，所述的化合物的合成路线如下：

所述方法为：

按比例称取式1和2化合物，以及有机碱，加入溶剂溶解，在氮气氛围下反应8～10小时，反应结束后，降温至100℃，滴加磷酸，静置分液，饱和食盐水洗至中性，无水硫酸镁吸收多余的水分，分离提纯后得相应的式3 化合物

进一步的，本发明还提供了上述的苯硼酸修饰的醌甲基类化合物在苯乙烯阻聚中的应用。

下面结合实施和图例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。

附图说明

附图1为本发明的苯硼酸修饰的醌甲基类化合物对苯乙烯阻聚实验结果示意图。

具体实施方式

应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不排除一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。

实施1

按比例称取式1化合物(2.4mmol)、式2化合物(2.8mmol)、与哌嗪(4.8mmol)，加入二甲苯溶剂20mL溶解，加热到130℃，反应8h反应，过程中不断有泡沫产生。反应结束后，降温至100℃，慢慢滴加稀磷酸 (2.42mmol)，反应1h后，静置分液，饱和食盐水洗至中性，静置分液，无水硫酸镁吸收多余的水分，过滤除去硫酸镁。然后减压蒸馏除去溶剂，在硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)分离提纯后得棕黄色粘稠液体3，产率66.7％。

核磁¹H NMR(90MHz，CDCl₃)δ7.14(brs，3H)，7.04(brs，2H)， 6.79-6.61(m，1H)，5.08(s，1H)，1.34(s，18H)；

红外IR(KBr，cm^-1)：3645.58，2924.44，2857.70，2107.83，1459.13，1375.96，1257.85，1142.81，803.03，745.76。

实施例2