[发明专利]一种吡啶并咪唑衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种吡啶并咪唑衍生物及其制备方法和应用，本发明基于吡啶并咪唑作为电子受体体系，借助菲并咪唑/二苯胺给电子的性质，合成出两种D‑Π‑A结构的吡啶并咪唑衍生物，可以作为光引发剂，两种光引发剂都具有较长的共轭链长度，增大其光子吸收截面，在365nm波长即可引发聚合反应，并且聚合效率较高，可以广泛应用于紫外光固化领域。

技术领域

本发明涉及紫外光固化技术领域，更具体地，涉及一种吡啶并咪唑衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

紫外光固化技术是涂料、油墨、粘合剂等领域中的一种环境友好型绿色技术，与传统的含溶剂体系比，UV光固化技术具有无溶剂排放、效率高、节能等突出特点。材料主体一般由低聚物、单体和光引发剂组成，在足够紫外光作用下全部固化，随着UV光固化材料应用越来越广泛，出现一些光引发剂迁移的问题。而通过引入大分子基团可有效降低光引发剂的迁移性问题，使引发剂达到残留小、无迁移问题，如OXE-2这类化合物是近年来研究较多的一类UV光引发剂。另外，中国专利CN106349213A公开了一种自供氢型光引发剂及其制备方法，其中该光引发剂引入了光敏基团，既可以提高引发剂的光敏感性，增强引发剂的吸光能力，导致引发剂吸收光谱发生明显的红移，又可以提高引发剂的热稳定性。设计合成新型含光敏基团的光引发剂成为近年来光固化技术领域研究的热点之一。

发明内容

本发明提供了一种吡啶并咪唑衍生物，可以作为光引发剂，分子中引入了光敏基团，提高引发剂的光敏感性，增强引发剂的吸光能力，在365nm波长即可引发聚合反应，并且具有较高的聚合效率。

本发明的又一目的是提供一种吡啶并咪唑衍生物的制备方法。

本发明的另一目的是提供一种吡啶并咪唑衍生物的应用。

本发明上述目的通过以下技术方案实现：

一种吡啶并咪唑衍生物，具有如式(Ⅰ)和/或式(Ⅱ)所示分子结构：

本发明基于吡啶并咪唑作为电子受体体系，借助菲并咪唑/二苯胺给电子的性质，合成出两种D-Π-A结构的吡啶并咪唑衍生物，可以作为光引发剂，其具有较长的共轭链长度，增大其光子吸收截面，在365nm波长即可引发聚合反应，并且具有较高的聚合效率。

本发明保护上述式(Ⅰ)化合物的制备方法，包括如下步骤：

S1.采用4-溴苯乙酮和苯甲醛进行羟醛缩合制得4-溴查尔酮；

S2.在步骤S1制得的4-溴查尔酮中加入2-氨基吡啶，在碘单质和醋酸铵的催化作用下生成(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)甲酮；

S3.利用步骤S2制得的(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)甲酮与二苯胺进行Ullmann偶联反应，制得式(I)化合物。

更优选地，所述式(Ⅰ)化合物的制备方法包括如下步骤：

S1.将4-溴苯乙酮、苯甲醛在氢氧化钠的醇溶液中发生羟醛缩合得到4-溴查尔酮；该反应方程式如下：

S2.将S1所得的4-溴查尔酮、二氨基吡啶在碘单质和醋酸铵得催化作用下，得到目标产物；该反应方程式如下：

S3.将S2所得(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)甲酮、二苯胺，在醋酸钯在叔丁醇钠、三叔丁基膦催化作用下制得(4’-(1-苯基-1H-菲[9，10-d]咪唑-2-基)-[1，1’-联苯]-4-基)(3-苯基咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)甲酮(既化合物I)；该反应方程式如下：