[发明专利]一种对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202110671352.X 申请日: 2021-06-17
公开(公告)号: CN113292571B 公开(公告)日: 2022-03-29
发明(设计)人: 尤进茂;谭江坤;李赞;孙志伟;纪仲胤;高晴;郑心睿 申请(专利权)人: 曲阜师范大学
主分类号: C07D487/08 分类号: C07D487/08;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00
代理公司: 山东知圣律师事务所 37262 代理人: 陈辉
地址: 272000 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 生物体 细胞 极性 响应 turn on 荧光 分子 探针 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针,其化学结构式如式1所示:

式1。

2.根据权利要求1所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针,其特征在于,所述荧光分子探针为紫色固体。

3.权利要求1或2所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)将2-[2-[2-氯-3-[2-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基-2H-苯[E]-吲哚乙基二烯]-1-环己烯]-乙烯]-1,1,3-三甲基-1H-苯[E]吲哚高氯酸盐、1,4,7,10-四氮杂环十二烷溶解在一起,加入三乙胺,加热反应;

(2)反应结束后将反应液冷却,分离出析出的固体产物,然后用浓盐水洗涤该固体产物,即得。

4.权利要求3所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,以三氯甲烷为所述2-[2-[2-氯-3-[2-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基-2H-苯[E]-吲哚乙基二烯]-1-环己烯]-乙烯]-1,1,3-三甲基-1H-苯[E]吲哚高氯酸盐和1,4,7,10-四氮杂环十二烷的共同溶剂,将两种原料溶解在一起。

5.权利要求3所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述2-[2-[2-氯-3-[2-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基-2H-苯[E]-吲哚乙基二烯]-1-环己烯]-乙烯]-1,1,3-三甲基-1H-苯[E]吲哚高氯酸盐与四氮杂环十二烷的摩尔比为1:5~1:6。

6.权利要求3所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述三乙胺的加入比例为2-[2-[2-氯-3-[2-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基-2H-苯[E]-吲哚乙基二烯]-1-环己烯]-乙烯]-1,1,3-三甲基-1H-苯[E]吲哚高氯酸盐摩尔量的1.5~2倍。

7.权利要求3所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述加热反应的温度为75~85℃,反应时间为11~12h。

8.权利要求3-7任一项所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,还包括对所述固体产物进行纯化的步骤。

9.权利要求8所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,以所述固体产物为粗产物,然后以二氯甲烷/甲醇通过硅胶柱色谱提纯,所述二氯甲烷、甲醇体积比为100:1~5:1。

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