[发明专利]一种对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 202110671352.X | 申请日: | 2021-06-17 |
| 公开(公告)号: | CN113292571B | 公开(公告)日: | 2022-03-29 |
| 发明(设计)人: | 尤进茂;谭江坤;李赞;孙志伟;纪仲胤;高晴;郑心睿 | 申请(专利权)人: | 曲阜师范大学 |
| 主分类号: | C07D487/08 | 分类号: | C07D487/08;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00 |
| 代理公司: | 山东知圣律师事务所 37262 | 代理人: | 陈辉 |
| 地址: | 272000 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 生物体 细胞 极性 响应 turn on 荧光 分子 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针,其化学结构式如式1所示:
式1。
2.根据权利要求1所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针,其特征在于,所述荧光分子探针为紫色固体。
3.权利要求1或2所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将2-[2-[2-氯-3-[2-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基-2H-苯[E]-吲哚乙基二烯]-1-环己烯]-乙烯]-1,1,3-三甲基-1H-苯[E]吲哚高氯酸盐、1,4,7,10-四氮杂环十二烷溶解在一起,加入三乙胺,加热反应;
(2)反应结束后将反应液冷却,分离出析出的固体产物,然后用浓盐水洗涤该固体产物,即得。
4.权利要求3所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,以三氯甲烷为所述2-[2-[2-氯-3-[2-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基-2H-苯[E]-吲哚乙基二烯]-1-环己烯]-乙烯]-1,1,3-三甲基-1H-苯[E]吲哚高氯酸盐和1,4,7,10-四氮杂环十二烷的共同溶剂,将两种原料溶解在一起。
5.权利要求3所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述2-[2-[2-氯-3-[2-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基-2H-苯[E]-吲哚乙基二烯]-1-环己烯]-乙烯]-1,1,3-三甲基-1H-苯[E]吲哚高氯酸盐与四氮杂环十二烷的摩尔比为1:5~1:6。
6.权利要求3所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述三乙胺的加入比例为2-[2-[2-氯-3-[2-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基-2H-苯[E]-吲哚乙基二烯]-1-环己烯]-乙烯]-1,1,3-三甲基-1H-苯[E]吲哚高氯酸盐摩尔量的1.5~2倍。
7.权利要求3所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述加热反应的温度为75~85℃,反应时间为11~12h。
8.权利要求3-7任一项所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,还包括对所述固体产物进行纯化的步骤。
9.权利要求8所述的对生物体活细胞极性响应的Turn-on型荧光分子探针的制备方法,其特征在于,以所述固体产物为粗产物,然后以二氯甲烷/甲醇通过硅胶柱色谱提纯,所述二氯甲烷、甲醇体积比为100:1~5:1。
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