[发明专利]一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物及其制备方法有效
| 申请号： | 202110658221.8 | 申请日： | 2021-06-11 |
| 公开（公告）号： | CN113292585B | 公开（公告）日： | 2022-04-19 |
| 发明（设计）人： | 徐海军;蒋浩;宋宇婷;卫婷;蔡正春 | 申请（专利权）人： | 南京林业大学 |
| 主分类号： | C07F5/02 | 分类号： | C07F5/02;C09K11/06 |
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| 地址： | 210037 江*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 bodipy 噻二唑 卟啉 咔唑四元 体系 线型 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物，其特征在于，其化学结构如(I)所示：
。
2.一种如权利要求1所述的式(I)所示的一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系衍生物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：以5，15-二(3，5-二(十二烷氧基)苯基)-10，20双溴锌卟啉衍生物(II)为起始原料，与对乙炔基苯基咔唑衍生物(III)发生Sonogashira反应得到咔唑基单溴卟啉衍生物(IV)，然后再和乙炔基苯并噻二唑BODIPY衍生物(V)通过Sonogashira反应得到如式(I)所示的BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物，
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
步骤1：在氩气保护条件下，将5，15-二(3，5-二(十二烷氧基)苯基)-10，20双溴锌卟啉衍生物(II)和对乙炔基苯基咔唑衍生物(III)溶解于四氢呋喃和三乙胺的混合溶剂中，并迅速于反应器中加入催化剂四(三苯基膦)钯和碘化亚铜，在70-80℃反应12～16小时，反应结束后冷至室温，蒸干有机溶剂后通过硅胶柱层析分离提纯得到咔唑基单溴卟啉衍生物(IV)；
步骤2：在氩气保护条件下，将咔唑基单溴卟啉衍生物(IV)和乙炔基苯并噻二唑BODIPY衍生物(V)溶解于四氢呋喃和三乙胺的混合溶剂中，并迅速于反应器中加入催化剂四(三苯基膦)钯和碘化亚铜，在70-80℃反应12～16小时，反应结束后冷至室温，蒸干有机溶剂后通过硅胶柱层析分离提纯得到BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物(I)。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在所述步骤1中，5，15-二(3，5-二(十二烷氧基)苯基)-10，20双溴锌卟啉衍生物(II)与对乙炔基苯基咔唑衍生物(III)的物质的量之比为2.0～2.5∶1。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在所述步骤1和步骤2中，催化剂四(三苯基膦)钯用量为反应物原料物质的量的10～20％。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在所述步骤1和步骤2中，催化剂碘化亚铜的用量为反应物原料物质的量的10～20％。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在所述步骤2中，咔唑基单溴卟啉衍生物(IV)与乙炔基苯并噻二唑BODIPY衍生物(V)的物质的量比为1∶1.1～1.2。
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