[发明专利]一种双苯并噁唑类荧光增白剂及其衍生物的合成方法有效
申请号: | 202110628066.5 | 申请日: | 2021-06-06 |
公开(公告)号: | CN113264927B | 公开(公告)日: | 2022-05-24 |
发明(设计)人: | 董建玉;侯文娟;武少峰 | 申请(专利权)人: | 湖南第一师范学院 |
主分类号: | C07D413/14 | 分类号: | C07D413/14;C07D263/57;C09B57/00 |
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地址: | 410205 湖南*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噁唑类 荧光 增白剂 及其 衍生物 合成 方法 | ||
本发明提供了一种以高碘酸钠为氧化剂,由儿茶酚类化合物、醋酸铵和芳基二甲醛制备双苯并噁唑类荧光增白剂及其衍生物的合成方法。该方法具有反应条件温和、无需强酸强碱或金属催化剂、原料简单等特点。同时,以高碘酸钠为氧化剂,反应结束后生成的碘酸盐可以被很好地回收,避免了重金属对环境造成的污染。该方法主要解决了双苯并噁唑类荧光增白剂及其衍生物合成中金属残留和原料来源复杂的问题,为双苯并噁唑类荧光增白剂及其衍生物的合成和应用研究提供了极大便利,具有巨大的应用价值。
【技术领域】
本发明涉及有机合成领域,具体涉及一种双苯并噁唑类荧光增白剂及其衍生物的合成方法。
【背景技术】
双苯并噁唑类荧光增白剂广泛用于热塑性塑料、纤维、涂料和印刷油漆等的增白,使得处理过的物品有明显的增加艳丽效果。目前已商用的双苯并噁唑类荧光增白剂包括具有良好耐热、耐光、耐氯漂白性能的荧光增白剂OB、耐日晒牢度可达7~8级的荧光增白剂EBF、耐升华性能特优的Uvitex 1980和具有极高增白效果的荧光增白剂367等等。
目前,围绕双苯并噁唑荧光增白剂的合成研究主要通过芳基二羧酸衍生物与对邻氨基苯酚类化合物的缩合反应来实现,然而这一过程所需要的高反应温度和/或化学计量的强酸或强碱严重污染了我们赖以生存的环境,寻找原子和步骤经济性的新策略可以有效推动这一类型荧光增白剂的应用。儿茶酚作为各种天然产物、生物活性分子和药物的普遍结构基序(超过30万种含有邻苯二酚成分的化合物),可以通过微生物催化作用由苯或葡萄糖合成。据统计,儿茶酚目前的年产量已超过3.0×107千克,以儿茶酚为底物制备复杂的结构单元和功能分子的合成具有重要意义。【参考文献:(a)Yun,G.G.-z.Z. Dyestuffs andColoration 2011,1.(b)Ling,Y.;Feng,X.;He,J.F.ANALYSIS AND TESTING TECHNOLOGYAND INSTRUMENTS 1995,2.(c)MA,J.-x.;CHEN,B. Applied Chemical Industry 2007,7.(d)宋艳茹;黄玮;周远帆.塑料助剂2016, 47.(e)Wu,Q.;Yuan,Z.;Yang,X.;Hu,Q.;Zhang,M.;Zhong,Y.Applied Chemical Industry 2010,6.(f)Liang,Y.-F.;Li,X.;Wang,X.;Zou,M.;Tang,C.; Liang,Y.;Song,S.;Jiao,N.J.Am.Chem.Soc.2016,138,12271.(g)Chen,X.;Ji, F.;Zhao,Y.;Liu,Y.;Zhou,Y.;Chen,T.;Yin,S.F.Adv.Synth.Catal.2015,357, 2924.(h)Sharghi,H.;Aboonajmi,J.;Aberi,M.J.Org.Chem.2020,85,6567.】
基于这一背景,开发以简单易得的儿茶酚类化合物、醋酸铵和芳基二甲醛为原料,在简单的反应条件下合成双苯并噁唑类荧光增白剂及其衍生物的有效方法,具有重要的意义,该方法原料简单易得、反应时间短、操作简便,具有重要的工业应用价值。
【发明内容】
本发明的目的是开发一种在氮气氛围下,以儿茶酚类化合物、醋酸铵和芳基二甲醛化合物为原料,在氧化剂高碘酸钠作用下高转化率地合成双苯并噁唑类荧光增白剂及其衍生物的方法。
本发明的目的是通过如下技术方案实现的:
一种双苯并噁唑类荧光增白剂及其衍生物的合成方法,所述双苯并噁唑类荧光增白剂及其衍生物的制备原料包括:儿茶酚类化合物、醋酸铵、芳基二甲醛、高碘酸钠(NaIO4)。
所述双苯并噁唑类荧光增白剂及其衍生物具有以下结构式(I):
所述结构式中,R为在苯环上的任意一个或多个位置的取代基,且各R 独立的选自甲基、叔丁基、甲氧基;Ar是苯基、萘基、噻吩基中的一种。
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