[发明专利]一种由儿茶酚类化合物、醋酸铵和醛类化合物制备苯并噁唑类化合物的合成方法有效
| 申请号: | 202110628062.7 | 申请日: | 2021-06-06 |
| 公开(公告)号: | CN113321625B | 公开(公告)日: | 2022-05-24 |
| 发明(设计)人: | 董建玉;武少峰;侯文娟 | 申请(专利权)人: | 湖南第一师范学院 |
| 主分类号: | C07D263/57 | 分类号: | C07D263/57 |
| 代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
| 地址: | 410205 湖南*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 儿茶酚 化合物 醋酸 制备 噁唑类 合成 方法 | ||
1.一种由儿茶酚类化合物、醋酸铵和醛类化合物制备苯并噁唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述苯并噁唑类化合物的制备原料包括:儿茶酚类化合物、醋酸铵、醛类化合物、高碘酸钠;包含以下步骤:取儿茶酚类化合物、醋酸铵、醛类化合物、高碘酸钠,混合;在惰性气体氛围下,加入溶剂,加热搅拌反应,反应结束后冷却至室温,用饱和NaCl洗涤,萃取,减压蒸馏浓缩除去溶剂,干燥,粗产品经柱色谱分离,即得苯并噁唑类化合物;
所述儿茶酚类化合物具有以下结构式:
所述醛类化合物具有以下结构式:
所述苯并噁唑类化合物具有以下结构式(I):
所述结构式中,R为在苯环上的任意一个或多个位置的取代基,且各R独立地选自H、甲基、叔丁基、甲氧基、苯基中的一种;R1选自苯基、对甲苯基、对甲氧基苯基、对叔丁基苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、对碘苯基、对氰基苯基、对三氟甲基苯基、对硝基苯基、对羟基苯基、对甲酸甲酯苯基、对羧基苯基、乙酰氨基苯基、乙炔基苯基、1-萘基、2-噻吩基、2-呋喃基、3-吡啶基、异丙基、叔丁基、环己基、3-苯基乙基、N-乙基咔唑基中的一种;
所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、1,2-二氯乙烷、乙腈、氯仿、乙酸乙酯中的一种;
所述反应的温度为50-100℃;所述反应的时间为3-4h。
2.如权利要求1所述的由儿茶酚类化合物、醋酸铵和醛类化合物制备苯并噁唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述儿茶酚类化合物选自3,5-二叔丁基儿茶酚、对叔丁基儿茶酚、4-叔丁基-5-甲基儿茶酚、3-甲氧基儿茶酚中的一种。
3.如权利要求1所述的由儿茶酚类化合物、醋酸铵和醛类化合物制备苯并噁唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述醛类化合物选自苯甲醛、对甲苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对叔丁基苯甲醛、对氟基苯甲醛、对氯基苯甲醛、对溴苯甲醛、对碘苯甲醛、对氰基苯甲醛、对三氟甲基苯甲醛、对硝基苯甲醛、对羟基苯甲醛、4-甲酰基苯甲酸甲酯、对甲酰基苯甲酸、乙酰氨基苯甲醛、对乙炔基苯甲醛、1-萘甲醛、2-噻吩甲醛、2-呋喃甲醛、3-吡啶基甲醛、异丁醛、叔戊醛、环己基甲醛、3-苯基丙醛、N-乙基咔唑-3-甲醛中的一种。
4.如权利要求1所述的由儿茶酚类化合物、醋酸铵和醛类化合物制备苯并噁唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述儿茶酚类化合物、醋酸铵、醛类化合物、高碘酸钠之间的摩尔比为1:(1.9~2.1):(2~2.2):(1.9~2.1)。
5.如权利要求1所述的由儿茶酚类化合物、醋酸铵和醛类化合物制备苯并噁唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述惰性气体为氮气、氩气与氦气中的任意一种或多种的组合。
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