[发明专利]一种异噻唑啉酮类化合物的合成方法

说明书

本发明公开了一种铜氧化N，S‑缩烯酮类化合物环化成异噻唑啉酮类化合物的合成方法，属于吡咯化合物的合成领域。本发明以N，S‑缩烯酮类化合物为原料，在高温下发生铜氧化的自身环化反应，生成异噻唑啉酮类化合物。本发明的合成方法具有原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高、底物适应性广、官能团具有多样性等优点。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种铜氧化N，S-缩烯酮类化合物环化成异噻唑啉酮类化合物的合成方法。

背景技术

异噻唑啉酮类化合物是一种广谱、高效、低毒、非氧化性杀生剂，可以杀灭细菌、真菌、霉菌及霉菌，其杀菌原理主要依靠杂环上的活性部分破坏菌体内的DNA分子，使菌体失去活性，具有杀生效率高，降解性好，具有不产生残留、操作安全、配伍性好、稳定性强等特点。异噻唑啉酮类杀菌剂已经广泛运用于油田、造纸、农药、切削油、皮革、油墨、染料、制革等行业(Z.K.Yu,et al.Chem.Eur.J.2018,24,14368-14372.)。因此，研究开发一种反应条件温和、效率高的异噻唑啉酮类化合物的合成方法成为当前亟待研究的重要课题。

发明内容

鉴于此，本发明的目的在于提供一种铜氧化N，S-缩烯酮类化合物环化成异噻唑啉酮类化合物的合成方法。为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：

一种异噻唑啉酮类化合物，其分子结构式如下式所示：

R¹、R²选自C₁-C₁₈的烷基、含有取代基的C₁-C₁₈的烷基、C₆-C₁₈的芳基或含有取代基的C₆-C₁₈的芳基，所述取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、叔丁基、苯基、甲氧基、氰基、乙酰氧基中的一种或两种以上。

上述技术方案中，进一步地，R¹、R²选自C₁-C₁₈的直链烷基、含有取代基的C₁-C₁₈的直链烷基、C₆-C₁₈的芳基或含有取代基的C₆-C₁₈芳基，所述取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、叔丁基、苯基、甲氧基、氰基、乙酰氧基中的一种，所述含有取代基的C₆-C₁₈芳基为所述取代基在邻、间或对单取代的芳基。

本发明的另一目的在于提供一种异噻唑啉酮类化合物的合成方法，以铜盐为氧化剂，在碱的条件下，在反应溶剂中N，S-缩烯酮类化合物(2)发生自身环化反应，反应结束后经常规分离纯化方法进行产物分离和表征，一步生成异噻唑啉酮类化合物(1)；

反应式如下所示：

上述技术方案中，进一步地，所述铜盐为溴化铜、氯化铜的一种或两种。

上述技术方案中，进一步地，所述碱选自碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、醋酸钠、醋酸钾、醋酸锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾或叔丁醇锂中的一种或两种以上的混合物。

上述技术方案中，进一步地，所述N，S-缩烯酮类化合物(2)与氧化剂的摩尔比为10:1-1:10；N，S-缩烯酮类化合物(2)与碱的摩尔比为10:1-1:10。

上述技术方案中，进一步地，所述反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二氯乙烷、二氧六环、吡啶、乙酸、苯的一种或两种以上的混合溶剂。

上述技术方案中，进一步地，反应气氛为空气、氧气、氮气、氩气中的一种或两种。

上述技术方案中，进一步地，反应温度为85-150℃，反应时间为0.5h-12h。