[发明专利]一种反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法

说明书

本发明提供了一种反式1,2‑环己烷二羧酸单甲酯的合成方法，属于有机合成领域。在本发明提供了一种反式1,2‑环己烷二羧酸单甲酯的合成方法中，包括如下步骤：将反式环己烷‑1,2‑二羧酸酐、甲醇以及溶剂加入到反应容器中，搅拌反应，分离纯化，即得目标产物反式1,2‑环己烷二羧酸单甲酯，其中，溶剂为四氢呋喃、2‑甲基四氢呋喃、苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙酸甲酯或乙醚中的任意一种或多种。因为反应溶剂选用了特定的溶剂，所以，本发明在合成反式1,2‑环己烷二羧酸单甲酯的过程中不会发生消旋，最终能得到较高ee值的反式1,2‑环己烷二羧酸单甲酯。

技术领域

本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法。

背景技术

二元羧酸单酯可广泛用于塑料加工、医药合成以及表面活性剂等不同行业领域。一些研究表明，某些结构的二元酸单酯可以作为医药中间体合成培南类抗生素，并在抗霉抗菌方面得到了广泛应用。

现有技术中，很少有环状脂肪族二羧酸单酯的合成被报道，即使被报道，环状脂肪族二羧酸单酯也常常作为二元酸双酯的中间产物见诸报道。而上述那些文献涉及到的环状脂肪族二羧酸单酯均为没有手性或者消旋的，现在技术中并没有文献报道过手性的环状脂肪族二羧酸单酯合成方法。

发明内容

本发明是为了解决上述问题而进行的，目的在于提供一种具有高ee值以及高收率的反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法。

本发明提供了一种反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法，具有这样的特征，包括如下步骤：将反式环己烷-1,2-二羧酸酐、甲醇以及溶剂加入到反应容器中，搅拌反应，分离纯化，即得目标产物反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯，其中，溶剂为四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙酸甲酯或乙醚中的任意一种或多种。

在本发明提供的反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法中，反式环己烷-1,2-二羧酸酐为(1R，2R)-环己烷-1,2-二羧酸酐或(1S，2S)-环己烷-1,2-二羧酸酐。

在本发明提供的反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法中，当反式环己烷-1,2-二羧酸酐为(1R，2R)-环己烷-1,2-二羧酸酐时，反应式如下：

在本发明提供的反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法中，当反式环己烷-1,2-二羧酸酐为(1S，2S)-环己烷-1,2-二羧酸酐时，反应式如下：

在本发明提供的反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法中，还可以具有这样的特征：其中，搅拌反应的反应温度为10℃-30℃。

在本发明提供的反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法中，还可以具有这样的特征：其中，搅拌反应的反应时长为1h-2h。

在本发明提供的反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法中，还可以具有这样的特征：其中，分离纯化包括如下步骤：减压浓缩，加入打浆剂A打浆，取固体，过滤，取固体，烘干。

在本发明提供的反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法中，还可以具有这样的特征：其中，打浆剂A为石油醚和/或正庚烷。

在本发明提供的反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法中，还可以具有这样的特征：其中，反式环己烷-1,2-二羧酸酐与甲醇的摩尔比为1：(0.8-1.3)。

在本发明提供的反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法中，还可以具有这样的特征：其中，反式环己烷-1,2-二羧酸酐与溶剂的质量比为1：(1.5-3)。