[发明专利]一种受阻酚抗氧剂及其制备方法有效
申请号: | 202110551964.5 | 申请日: | 2021-05-20 |
公开(公告)号: | CN113264869B | 公开(公告)日: | 2022-07-12 |
发明(设计)人: | 蔡红云;项有和;胡新利;王光腾;王俊;韩炎;蔡军 | 申请(专利权)人: | 宿迁联盛科技股份有限公司 |
主分类号: | C07D211/58 | 分类号: | C07D211/58;C08K5/3432;C08L7/00 |
代理公司: | 南京众联专利代理有限公司 32206 | 代理人: | 朱欣欣 |
地址: | 223800 江苏省宿迁*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 受阻 抗氧剂 及其 制备 方法 | ||
本发明涉及一种受阻酚抗氧剂及其制备方法,本发明公开的受阻酚抗氧剂,是在催化剂存在的条件下,通过1,4‑加成反应与酯交换反应制得;本发明公开的受阻酚抗氧剂相对于现有的含受阻酚的抗氧剂在橡胶中的应用展示了其抗氧化的优异性及对橡胶内聚力的增益性;又因同时具备受阻酚与低碱性的受阻胺结构,在橡胶的抗热氧性方面展示了良好的协同作用;另外,本发明制备的抗氧剂与天然橡胶具有较好的相容性,低挥发性及耐迁移性等优点使其能够在天然橡胶中均匀分散,避免抗氧剂因受热导致的挥发或受溶剂作用而抽出。
技术领域
本发明涉及一种受阻酚抗氧剂及其制备方法,属于光稳定剂领域。
背景技术
橡胶、塑料、纤维、薄膜等高分子材料,在贮存、加工和使用的过程中,在光和氧存在的条件下,易发生氧化现象,引起分子链的降解或交联,从而导致材料出现表面缺陷、材料的性能变差,其中橡胶由于结构中含有大量的不饱和碳碳双键(-C=C-),耐热氧老化性能是最致命的缺点,大大降低了橡胶的使用寿命。
为了延缓或抑制高分子材料的老化,最常用和最有效的方法是加入抗氧剂,通过中断高分子材料在老化过程中的自由基链增长反应,捕捉自由基,形成结构相对稳定的物质,起到抗氧化作用。
常用的酚类抗氧剂大多为小分子物质,在加工和使用的过程中受热易挥发而损失,使抗氧剂在高分子材料中实际的有效成分大大减少。另外,高分子材料在使用过程中,在热或溶剂的作用下,小分子酚类抗氧剂易从基体中迁出或抽出,不仅导致高分子材料的使用性能下降,而且还对环境造成了不良影响。
发明内容
为了解决小分子抗氧剂存在的不足,本发明选择受阻酚抗氧剂的中间体作为分子链,通过分子设计引入有助于提高抗氧化性能的基团,制得了含有一个受阻酚和两个受阻胺官能团的大分子抗氧剂。由于受阻酚与受阻酚的协同抗氧化作用,该抗氧剂在高分子材料中表现出非常突出的抗热氧老化性能,并且该抗氧剂与非极性聚合物还具有良好的相容性,避免抗氧剂因受热而挥发或受溶剂作用而抽出。
为实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
本发明的第一个目的在于提供一种含受阻胺结构的受阻酚抗氧剂。
本发明的第二个目的在于提供一种受阻酚抗氧剂的制备方法。
为达到上述的第一个目的,本发明采用下述技术方案:
一种受阻酚抗氧剂,具有如式(1)所示的结构:
该抗氧剂的分子式为C41H73N3O3。
为达到上述第二个目的,本发明采用下述技术方案:
一种含受阻胺结构的受阻酚抗氧剂的制备方法,反应合成工艺路如下所示:
该制备方法中,包括如下步骤:
1)在催化剂1存在的条件下,将式(2)所示的化合物与2,6-二叔丁基苯酚进行1,4-加成反应,得到式(3)所示的中间体化合物;
2)在催化剂2存在的条件下,将式(3)所示的中间体化合物与1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇进行酯交换反应,得到式(1)所示的受阻酚抗氧剂。
进一步地,步骤1)中,式(2)所示的化合物、2,6-二叔丁基苯酚与催化剂1的物质的量比为1:0.8~2:0.01~0.5。
进一步地,步骤1)中,催化剂1为L-脯氨酸、碳酸钾、碳酸铯中的任意一种。
进一步地,步骤1)中,反应溶剂为甲苯、二甲苯、环己烷中的任意一种。
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