[发明专利]一种3-酰基二氢喹啉衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开一种3‑酰基二氢喹啉衍生物及其制备方法和应用，包括以下步骤：在有机溶剂中加入邻氨基苯甲酰基化合物、端炔酮化合物、磺酰基叠氮和有机配体，在催化剂作用下反应，即得3‑酰基二氢喹啉衍生物。本发明采用一锅法合成，产物产率高、纯度高、原子经济性高等诸多优点，具有良好的科研价值和应用前景，为3‑酰基二氢喹啉衍生物的制备提供了全新路线，可在药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，降低生产成本，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。

技术领域

本发明涉及有机化学合成技术领域，尤其涉及一种3-酰基二氢喹啉衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

二氢喹啉广泛存在于天然产物中，其衍生物具有多样的生物活性，尤其3-酰基二氢喹啉衍生物具有多种潜在的生物活性，如抗炎，抗真菌，抗细菌，抗肿瘤(J.Nat.Prod.2020,83,2854-2866；Phytochemistry.2020,169,112177)等多种生物活性，一直以来都是国内外学者研究的热点。现有合成的3-酰基二氢喹啉衍生物的方法均以邻氨基苯甲酰基衍生物与β-酰基类化合物反应为主，需要多步合成，且产率低、原料难得，副反应多等缺点，尚无一种十分有效、具有广泛适应性的方法。为了更好扩大3-酰基二氢喹啉的利用度，研发一种新的3-酰基二氢喹啉的制备方法是十分必要的，且该方法应该具备原料易得、条件简单、原子经济性高的优点。

发明内容

针对上述技术问题，本发明提出一种3-酰基二氢喹啉衍生物及其制备方法和应用，该方法简单，且可以通过优化反应条件达到产物选择性单一，产率高、纯度高的效果。

为实现上述技术目的，本发明采取如下技术方案：

一种3-酰基二氢喹啉衍生物，所述3-酰基二氢喹啉衍生物结构式如式(I)所示：

其中，R¹、R²、R³、R⁴独立地选自H、氰基、硝基、羟基、苯基、取代苯基、亚甲二氧基、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₁-C₆烷氧基、卤素、卤代C₁-C₆烷基和卤代C₁-C₆烷氧基中的任意一种。

C₁-C₆烷基的含义是指具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，其包括：C₁烷基、C₂烷基、C₃烷基、C₄烷基、C₅烷基和C₆烷基。可为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基和正己基等。

C₁-C₆烷氧基是指C₁-C₆烷基与O原子相连后的基团。

卤素的含义是指卤族元素，可为F、Cl、Br和I。

卤代C₁-C₆烷基的含义是指被卤素取代的C₁-C₆烷基，可为三氟甲基、五氟乙基、二氟甲基、氯甲基等。

本发明还提供一种3-酰基二氢喹啉衍生物的制备方法，包括以下步骤：

在有机溶剂中加入式(II)所示的邻氨基苯甲酰基化合物、式(III)所示的端炔酮化合物、式(IV)所示的磺酰基叠氮和有机配体，在催化剂作用下反应即得3-酰基二氢喹啉衍生物；