[发明专利]一种8-羟基喹啉功能化柱[5]芳烃及其合成和在检测及吸附乙二胺中的应用

说明书

本发明提供了一种8‑羟基喹啉功能化柱[5]芳烃，是乙腈为溶剂，以双边1.4‑二溴丁烷修饰的柱芳烃和8‑羟基喹啉为反应底物，在K₂CO₃和KI作用及N₂保护下，于80~85℃下反应70~72h，反应结束后采用柱层析分离，得到的白色固体，即为8‑羟基喹啉功能化柱[5]芳烃PQ8。将PQ8固体粉末暴露在乙腈、二氯甲烷、氯仿、甲醛、吡啶、四氢呋喃、氨水、正丙胺、正丁胺、1.6‑己二胺、1.10‑癸二胺和乙二胺的蒸汽中，只有乙二胺的蒸汽可使8‑羟基喹啉功能化柱[5]芳烃的固体粉末的荧光颜色由蓝色变为淡黄色，因此可以实现对乙二胺的单一选择性检测；同时，PQ8可实现对乙二胺的吸附，对乙二胺的摩尔吸附率可达到176.19%。

技术领域

本发明涉及一种8-羟基喹啉功能化柱[5]芳烃及其合成方法；本发明同时还涉及8-羟基喹啉功能化柱[5]芳烃在检测及吸附乙二胺中的应用，属于化学合成、VOCs检测和吸附领域。

背景技术

乙二胺(EDA，C₂H₆N₂)是一种常见的挥发性有机化合物，主要应用于聚合物树脂、印染工业、电镀工业、农药工业以及医药生产中。该化合物蒸气对人体粘膜和皮肤有强烈刺激性，可引起结膜炎、支气管炎、肺炎、肺水肿和接触性皮炎，皮肤和眼直接接触其液体可致灼伤，严重则引起起肝、肾损害；而且该化合物还可引起职业性哮喘，并且对水体会造成严重污染。近年来，鲜有关于乙二胺吸附的报道，只有少数运用稀土金属有机框架对乙二胺进行吸附分离。然而，这些方法要么昂贵(使用稀土金属如La或Ce)，要么需要特殊的解决方案，因此迫切需要构建通过荧光变化来检测吸附乙二胺的化学材料。目前，显色和荧光探针在化学材料领域有着巨大的发展潜力。

由于对挥发性有机化合物（VOCs）选择性检测和吸附分离对人类健康和环境保护至关重要。本发明设计了一种将8-羟基喹啉引入到柱芳烃结构中，可以选择性检测吸附乙二胺，具有专一选择性，对环境污染小的优点。

发明内容

本发明的目的是提供一种8-羟基喹啉功能化柱[5]芳烃及其合成方法；

本发明的另一个目的是提供8-羟基喹啉功能化柱[5]芳烃在检测及吸附乙二胺中的应用

一、8-羟基喹啉功能化柱[5]芳烃及其制备

本发明8-羟基喹啉功能化柱[5]芳烃，其分子式为C₆₉H₇₂N₂O₁₂，结构式如下：

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本发明8-羟基喹啉功能化柱[5]芳烃的合成方法，是以乙腈为溶剂，以双边1.4-二溴丁烷修饰的柱芳烃和8-羟基喹啉为反应底物，在K₂CO₃和KI作用（K₂CO₃提供碱性环境，KI活化反应位点）及N₂保护下，于80~85℃下反应70~72h，反应结束后采用硅胶柱层析法分离，得到的白色固体，即为8-羟基喹啉功能化柱[5]芳烃，标记为PQ8。其中，双边1.4-二溴丁烷修饰的柱芳烃和8-羟基喹啉的摩尔比为1:2~1:2.5；双边1.4-二溴丁烷修饰的柱芳烃与K₂CO₃的摩尔比为1:10~1:10.5；双边1.4-二溴丁烷修饰的柱芳烃与KI的摩尔比为1:2~1:2.5；双边1.4-二溴丁烷修饰的柱芳烃的结构式为：

PQ8的质谱和氢谱谱图见图1、图2。

二、8-羟基喹啉功能化柱[5]芳烃对乙二胺的检测及吸附

1、PQ8对乙二胺的检测