[发明专利]一种2-胺基二苯并[c,e]吖庚因化合物及其合成方法

说明书

本发明属于有机化学技术领域，具体为一种2‑胺基二苯并[c,e]吖庚因化合物及其合成方法。本发明方法包括在惰性气体氛围和稀土催化剂存在下，于有机溶剂中，由2‑腈基‑6‑炔基联苯与胺发生连续加成/环化反应，得到2‑胺基二苯并[c,e]吖庚因化合物。本发明化合物其核心结构单元‑‑二苯并[c,e]吖庚因广泛存在于合成生物活性分子和天然产物中；合成方法新颖，具有反应条件温和，原料易得，无需任何添加剂和额外配体，无副反应，原子经济性高，操作简单，产物收率高等优点。

技术领域

本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种2-胺基二苯并[c,e]吖庚因化合物及其合成方法。

背景技术

二苯并[c,e]吖庚因作为一类重要的七元氮杂环化合物，该结构广泛存在于天然产物和合成有机分子中，其中多类化合物已被发现具有重要的生物活性。例如，化合物A是抗肥胖药物中的有效成分(M.De Lera Ruiz,Y.M.Berlin,J.Zheng,R.G.Aslanian,K.D.McCormick and Q.Zeng,WO2010011653 A1,2010.)；化合物B作为秋水仙碱的类似物，可用于治愈风湿病和痛风(“Hypolipidemic Activity of 6-Substituted 6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine and the effects of 6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine onLipid Metabolism of Rodents”,J.Pharm.Sci.,1986,75,622.)。另外，还可以作为配体用于金属有机配合物合成和金属有机催化反应，具有较高的应用价值(“Construction of achiral quaternary carbon center by catalytic asymmetric alkylation of 2-arylcyclohexanones under phase-transfer conditions”,J.Am.Chem.Soc.2013,135,7134-7137.)。因此，发展具有新结构特征的取代二苯并[c,e]吖庚因衍生物及其新合成方法对于深入了解二苯并[c,e]吖庚因类化合物的结构与性质(如生物活性、功能)关系、拓展其应用范围及提高这类化合物的合成效率等均具有重要的促进作用。

鉴于吖庚因类化合物的重要性，化学家对该类化合物的合成进行了大量的深入研究，并取得了诸多有益成果，例如：Stephen K.Boyer等人在文献(“Practical Synthesisof 9-Chloro-7-(o-fluorophenyl)-5H-dibenz[c,e]azepine”,J.Org.Chem.1982,47,3658-3660.)中公开了一种通过分子内环化反应构建二苯并[c,e]吖庚因衍生物的方法，其反应式如下：

Jochanan Blum等人在文献(“Syntheses and Chemistry of Some Dibenz[c,e]azepines”,J.Org.Chem.1987,52,529-536.)中公开了一种底物与钠在1-戊醇沸腾溶液中的串联还原/分子内环化反应合成二苯并[c,e]吖庚因衍生物的方法，其反应式如下：

John T.Sharp等人在文献(“Reactions of Diene-conjugated I,3-DipolarIntermediates:A Versatile and Efficient Route to Dibenz[c,e]azepines viaBenzonitrile o-Arylbenzyl Ylides”,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1 1993,2961-2967)中公开了一种二苯并[c,e]吖庚因衍生物的合成方法，其反应式如下：