[发明专利]一种手性1,4-二苯基-2-羟基-1,4-二丁酮类化合物的制备方法在审
申请号: | 202110493558.8 | 申请日: | 2021-05-07 |
公开(公告)号: | CN112979523A | 公开(公告)日: | 2021-06-18 |
发明(设计)人: | 汪志勇;戚鸣;李金东 | 申请(专利权)人: | 中国科学技术大学 |
主分类号: | C07D207/08 | 分类号: | C07D207/08;C07F1/08;C07F3/06;C07F15/02;C07D307/46;C07C45/68;C07C49/83;C07C49/84;C07C201/12;C07C205/45;B01J31/22;C07B53/00 |
代理公司: | 北京科迪生专利代理有限责任公司 11251 | 代理人: | 李晓莉 |
地址: | 230026 安*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 苯基 羟基 丁酮 化合物 制备 方法 | ||
1.一种手性1,4-二苯基-2-羟基-1,4-二丁酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述方法包括:在手性金属复合物的存在下,烯醇硅醚与苯乙二醛一水合物或取代的苯乙二醛一水合物在溶剂中混合反应,得到手性1,4-二苯基-2-羟基-1,4-二丁酮类化合物;其中烯醇硅醚与手性金属复合物的摩尔比例为(10-20):1,反应如下式1所示:
所述烯醇硅醚的R1为苯基或呋喃结构,取代的苯乙二醛一水合物中的取代基R2选自氢原子、卤素、甲基、甲氧基、硝基和三氟甲基中的一种或多种,所述取代基R2在苯环的邻位、间位或对位。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的烯醇硅醚与手性金属复合物的摩尔比例为(10-18):1。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的手性金属复合物具有如下A或A’表示的通式结构,
其中X-选自三氟甲磺酸根、卤素离子、醋酸根和硝酸根中的一种或多种;M选自金属铜、铁和锌中的一种或多种;Rm表示数量为m个的基团R,R’n表示数量为n个的基团R’,R、R’各自独立地选自氢原子、C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基和C1-C5的全氟烷基中的一种或多种,m为1~5的整数,n为1~5的整数,R、R’各自独立地在苯环的邻位、间位或对位,同一配体中苯环上R和R’取代位置相同或不同。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的苯乙二醛一水合物或取代的苯乙二醛一水合物的浓度为0.1-10mmol/mL;优选地,所述的苯乙二醛一水合物或取代的苯乙二醛一水合物的浓度为0.1-5mmol/mL。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述混合反应的温度为-20-30℃;优选地,所述混合反应的温度为-20-20℃;更优选地,所述混合反应的温度为-10-20℃。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述混合反应的时间为1-2.5h。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的手性金属复合物参与反应的浓度为0.5-5mmol/mL。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的溶剂为酮、腈或含卤化合物;优选地,所述溶剂为丙酮、乙腈或氯仿。
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