[发明专利]一种胱氨酸胆固醇凝胶因子及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202110485961.6 申请日: 2021-04-30
公开(公告)号: CN113402576B 公开(公告)日: 2022-06-24
发明(设计)人: 高玉霞;杜凤沛;赵克非;张晨辉;李子璐;吴天岳 申请(专利权)人: 中国农业大学
主分类号: C07J41/00 分类号: C07J41/00;C08J3/075;C08L87/00;C08G83/00;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京卫平智业专利代理事务所(普通合伙) 11392 代理人: 张新利;谢建玲
地址: 100193 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 胱氨酸 胆固醇 凝胶 因子 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种胱氨酸胆固醇凝胶因子,其特征在于,结构式如下:

2.如权利要求1所述的胱氨酸胆固醇凝胶因子的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

第一步,将N-1-萘基乙二胺盐酸盐溶于水中,加入氢氧化钠搅拌,后处理得到N-1-萘基乙二胺;

第二步,将胱氨酸溶于水中,冰浴下入三乙胺和二碳酸二叔丁酯搅拌,经后处理纯化得到叔丁氧羰基保护的胱氨酸;

第三步,将第一步得到的N-1-萘基乙二胺和第二步得到的叔丁氧羰基保护的胱氨酸溶于N,N’-二甲基甲酰胺,加入苯并三氮唑-四甲基脲六氟磷酸酯搅拌,后处理得到叔丁氧羰基保护的胱氨酸-萘乙二胺二聚体;

第四步,将第三步得到的胱氨酸-萘乙二胺二聚体溶于无水二氯甲烷中,冰浴下缓慢滴加三氟乙酸并搅拌,后处理得到脱去叔丁氧羰基保护的胱氨酸-萘乙二胺二聚体;

第五步,将第四步得到的脱去叔丁氧羰基保护的胱氨酸-萘乙二胺二聚体溶于无水二氯甲烷中,加入三乙胺搅拌,冰浴下加入胆固醇氯甲酸酯的二氯甲烷溶液,后处理得到胱氨酸胆固醇凝胶因子;

第一步所述的后处理包括:室温下搅拌2h,用乙酸乙酯将水相萃取三次,有机相合并,无水硫酸钠干燥,过滤,旋干溶剂;N-1-萘基乙二胺盐酸盐与氢氧化钠的摩尔比为1:2;

第二步所述的后处理包括:温度自然升至室温下反应4h,薄层色谱监测反应完全;将反应液旋干,残渣溶于乙酸乙酯中,分别用稀盐酸和饱和食盐水洗涤,分有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,旋干得到白色固体,将白色固体进行柱层析分离,旋蒸;胱氨酸、三乙胺及二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1:2:2;

第三步所述的后处理包括:室温下搅拌反应24h,薄层色谱监测反应完全,旋蒸除去溶剂,将残渣溶于二氯甲烷中,分别用水和饱和食盐水洗涤,分有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,旋干得到浅灰色固体,将浅灰色固体进行柱层析分离,旋蒸;N-1-萘基乙二胺、叔丁氧羰基保护的胱氨酸、苯并三氮唑-四甲基脲六氟磷酸酯的摩尔比为2:1:2;

第四步所述的后处理包括:温度自然升至室温反应12h,薄层色谱监测反应完全,将反应液旋干,残渣重新溶于二氯甲烷中,分别用饱和碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤,分有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,旋干得黄色固体,将黄色固体进行柱层析分离,旋蒸;叔丁氧羰基保护的胱氨酸-萘乙二胺二聚体与三氟乙酸的摩尔比为1:3;

第五步所述的后处理包括:室温下搅拌反应24h,薄层色谱监测反应完全,反应液分别用水和饱和食盐水洗涤,分有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,旋干得淡黄色固体,将淡黄色固体进行柱层析分离,旋蒸;脱去叔丁氧羰基保护的胱氨酸-萘乙二胺二聚体与胆固醇氯甲酸酯的摩尔比为1:2。

3.一种超分子凝胶,其特征在于,所述超分子凝胶由权利要求1所述的胱氨酸胆固醇凝胶因子在溶剂中通过超声、加热、冷却后得到;超分子凝胶的制备方法具体如下:向胱氨酸胆固醇凝胶因子中加入苯类溶剂、正丙醇或环己烷,先进行超声,随后进行加热,最后冷却至室温下静置,倒置测试瓶,观察溶液是否流动,以此判断凝胶是否形成;胱氨酸胆固醇凝胶因子的浓度为10~25mg/mL,超声时间为10~20s,加热时间为2min,静置时间为10h;所述苯类溶剂为苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、均三甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、邻二氯苯中的一种。

4.权利要求3所述的超分子凝胶在选择性识别Cu2+中的应用。

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