[发明专利]一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 202110441804.5 申请日: 2021-04-23
公开(公告)号: CN113173920A 公开(公告)日: 2021-07-27
发明(设计)人: 段鹏飞;鞠秀浩;韩建雷;史永宏 申请(专利权)人: 国家纳米科学中心
主分类号: C07D409/12 分类号: C07D409/12;C07D407/12;C07D405/12;C07D305/14;C09K11/06;C07D409/14;G01N21/64
代理公司: 北京品源专利代理有限公司 11332 代理人: 巩克栋
地址: 100190 北*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 荧光 开启 型二芳基 乙烯 探针 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针具有如式Ⅰ所示的结构:

其中,R1和R2基团独立地选自取代或未取代的烷基,R3基团独立地选自卤素原子、芳香环基团或芳香环修饰的紫杉醇基团,R4基团独立地选自芳香环修饰的紫杉醇基团。

2.根据权利要求1所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述R1和R2基团独立地选自取代或未取代的C1-C7烷基;

优选地,所述卤素原子包括氟、氯、溴、碘原子中任意的一种;

优选地,所述芳香环基团为取代或未取代的C6-C20芳香环基团。

3.根据权利要求1或2所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述R3基团独立地选自如下基团中的任意一种:

其中虚线代表基团的连接位置,n为1-20的自然数。

4.根据权利要求1-3中任一项所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述R4基团独立地选自如下基团中的任意一种:

其中虚线代表基团的连接位置,n为1-20的自然数。

5.根据权利要求1-4中任一项所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针为如下结构的化合物:

6.根据权利要求1-5中任一项所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:

A、当所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针为对称结构时,此时R1基团和R2基团相同,R3=R4=Ar,所述制备方法为:式II所示化合物与Ar-B(OH)2进行铃木反应(Suzuki偶联反应),得到对称结构的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,具体反应式如下:

其中,R1和R2基团选自取代或未取代的C1-C7烷基,二者结构相同;Ar基团选自芳香环修饰的紫杉醇基团;

B、当所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针为非对称结构(其中R1基团和R2基团相同或不相同,R3和R4不同,用Ar1和Ar2表示)时,所述制备方法为:

(1)将式II所示化合物与Ar1-B(OH)2进行铃木反应,得到式III所示中间产物;

(2)式III所示中间产物与Ar2-B(OH)2进行铃木反应,得到非对称结构的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,具体反应式如下:

其中,R1和R2基团选自取代或未取代的C1-C7烷基,二者结构不同;Ar1和Ar2基团选自卤素原子、芳香环或芳香环修饰的紫杉醇基团中的任意一种,且其中至少有一个基团为芳香环修饰的紫杉醇基团。

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