[发明专利]一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用在审
申请号: | 202110441804.5 | 申请日: | 2021-04-23 |
公开(公告)号: | CN113173920A | 公开(公告)日: | 2021-07-27 |
发明(设计)人: | 段鹏飞;鞠秀浩;韩建雷;史永宏 | 申请(专利权)人: | 国家纳米科学中心 |
主分类号: | C07D409/12 | 分类号: | C07D409/12;C07D407/12;C07D405/12;C07D305/14;C09K11/06;C07D409/14;G01N21/64 |
代理公司: | 北京品源专利代理有限公司 11332 | 代理人: | 巩克栋 |
地址: | 100190 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 荧光 开启 型二芳基 乙烯 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针具有如式Ⅰ所示的结构:
其中,R1和R2基团独立地选自取代或未取代的烷基,R3基团独立地选自卤素原子、芳香环基团或芳香环修饰的紫杉醇基团,R4基团独立地选自芳香环修饰的紫杉醇基团。
2.根据权利要求1所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述R1和R2基团独立地选自取代或未取代的C1-C7烷基;
优选地,所述卤素原子包括氟、氯、溴、碘原子中任意的一种;
优选地,所述芳香环基团为取代或未取代的C6-C20芳香环基团。
3.根据权利要求1或2所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述R3基团独立地选自如下基团中的任意一种:
其中虚线代表基团的连接位置,n为1-20的自然数。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述R4基团独立地选自如下基团中的任意一种:
其中虚线代表基团的连接位置,n为1-20的自然数。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针为如下结构的化合物:
6.根据权利要求1-5中任一项所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:
A、当所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针为对称结构时,此时R1基团和R2基团相同,R3=R4=Ar,所述制备方法为:式II所示化合物与Ar-B(OH)2进行铃木反应(Suzuki偶联反应),得到对称结构的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,具体反应式如下:
其中,R1和R2基团选自取代或未取代的C1-C7烷基,二者结构相同;Ar基团选自芳香环修饰的紫杉醇基团;
B、当所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针为非对称结构(其中R1基团和R2基团相同或不相同,R3和R4不同,用Ar1和Ar2表示)时,所述制备方法为:
(1)将式II所示化合物与Ar1-B(OH)2进行铃木反应,得到式III所示中间产物;
(2)式III所示中间产物与Ar2-B(OH)2进行铃木反应,得到非对称结构的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,具体反应式如下:
其中,R1和R2基团选自取代或未取代的C1-C7烷基,二者结构不同;Ar1和Ar2基团选自卤素原子、芳香环或芳香环修饰的紫杉醇基团中的任意一种,且其中至少有一个基团为芳香环修饰的紫杉醇基团。
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