[发明专利]一种色烯磺酰腙衍生物荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了一种色烯磺酰腙衍生物荧光探针及其制备方法和应用，其中所述色烯磺酰腙衍生物的化学结构式如下：制备方法为：将2H‑苯[h]色烯‑3‑甲醛与对甲苯磺酰肼溶解于乙醇中；回流搅拌12h；冷却至室温后，过滤，乙醇洗涤，干燥，得到黄色片状晶体，即为所述的色烯磺酰腙衍生物荧光探针；本发明的色烯磺酰腙衍生物荧光探针在生理条件下能选择性的与次氯酸根作用，溶液荧光颜色由蓝色变成绿色，呈现典型的比率荧光信号。特别是作为次氯酸根荧光探针在细胞内质网荧光成像中的应用。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及色烯磺酰腙衍生物荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

次氯酸(HClO)/次氯酸盐(ClO^-)在日常生活中广泛用作消毒剂。同时，ClO^-也是一种重要的生物活性氧（ROS），参与众多生理过程。但其浓度超过正常范围，会引发包括癌症在内的多种疾病。内质网是一类重要的细胞器，其正常生理功能在细胞受到化学毒性物质刺激时会受到损伤，即所谓的内质网应激。内质网应激过强或过久则可引起细胞凋亡。内质网是细胞内产生ROS的主要场所之一。因此，内质网中ClO^-的检测分析具有非常重要的研究价值，有助于理解内质网诱导的细胞凋亡过程。

荧光探针技术具有灵敏度高、操作简单、能够实时在线检测等诸多优点，被认为是检测ClO^-的理想手段。近年来，针对ClO^-的荧光探针取得了一定进展，其设计策略通常是以甲氧基苯酚、硫族化合物、酰肼、羟胺或C=C等为识别基团，利用ClO^-的强氧化性对识别基团进行氧化而引起探针的荧光变化，实现检测的目的。但多数探针单纯依赖单一发射波长处荧光强度的变化实现检测，容易受到仪器效率和探针浓度等环境因素的影响。而比率荧光探针以两个不同发射峰强度的比值为信号参考，可有效消除上述干扰。而且，对内质网靶向定位的比率型ClO^-荧光探针的报道并不多。

有鉴于此，特提出本发明。

发明内容

针对现有技术中存在的问题，考虑到2 H-苯并[ h]色烯-3-甲醛具有优异的光学性能，而磺酰腙可以作为ClO^-的识别单元，本发明以色烯磺酰腙衍生物为基础，合成了一种高灵敏度、高选择性的比率型ClO^-荧光探针。该探针具有内质网靶向功能，可用于细胞内质网中ClO^-浓度的检测。

本发明的主要目的在于提供一种可用于细胞内质网中针对ClO^-的灵敏度高、选择性好的比率型色烯磺酰腙衍生物荧光探针；另一目的是提供该荧光探针的制备方法和应用。

为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：一种色烯磺酰腙衍生物荧光探针，所述色烯磺酰腙衍生物具有如下结构式：

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本发明还提供了一种色烯磺酰腙衍生物荧光探针的制备方法，具体制备方法如下：

S1：将2H-苯[h]色烯-3-甲醛与对甲苯磺酰肼溶解于乙醇中；

S2：回流搅拌12h；

S3：冷却至室温后，过滤，乙醇洗涤，干燥，得到黄色片状晶体，即为所述的色烯磺酰腙衍生物荧光探针。

更进一步地，步骤S1和S3所述乙醇为95%乙醇或无水乙醇。

更进一步地，步骤S1中加入的2H-苯[h]色烯-3-甲醛与对甲苯磺酰肼的摩尔比为1:1。