[发明专利]一种松香基手性季铵盐及其制备方法在审

专利信息
申请号: 202110422864.2 申请日: 2021-04-20
公开(公告)号: CN113173893A 公开(公告)日: 2021-07-27
发明(设计)人: 陈谦;蒋关禹;周凡蕊 申请(专利权)人: 西南林业大学
主分类号: C07D295/15 分类号: C07D295/15;C07D487/08;C07C237/06;C07C231/12
代理公司: 北京细软智谷知识产权代理有限责任公司 11471 代理人: 王睿
地址: 650000 *** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 一种 松香 手性 铵盐 及其 制备 方法
【说明书】:

发明提供了一种松香基手性季铵盐,其结构式如式(I)所示。本发明还提供了所述松香基手性季铵盐的制备方法,通过以脱氢松香胺为手性源,经一步酰胺化反应得到相应的溴代物。然后该溴代物再与另一分子的链状叔胺、环状叔胺或双环的二叔胺反应成盐,即得到相应的松香基手性季铵盐。本发明原则上可以使用不同的链状叔胺、环状叔胺及双环的二叔胺与松香基溴代物反应,从而合成种类繁多的松香基手性单季铵盐或双季铵盐。

技术领域

本发明属于有机分子合成技术领域,具体涉及一种松香基手性季铵盐,以及该物质的制备方法。

背景技术

松香是一类可再生的天然产物,在自然界中来源较广泛,价格相对比较便宜,其应用比较广泛,如被应用于助焊剂、粘合剂、食品添加剂及生物制品研究等领域,在化工原料生产行业中占有重要地位。目前,我国松香资源可采量和产量均居世界前列,但松香的应用仍以传统的普通化工产品为主,如松香基表面活性剂、医药添加剂、日用化工行业等,所以仍处于原料和初级产品阶段,合成精细化工产品的工作尚处于起步阶段。加强以松香骨架为核心的精细化工产品的开发和利用,一方面对国家和地方经济的发展有积极的促进作用,另一方面对我国林业资源的合理开发和利用以及生态环境的保护也有十分重要的意义。

季铵盐具有很好的亲水性和表面活性,所以是一类阳离子表面活性剂,同时具有广谱抗菌的性能,在木材防腐、防虫领域已有较多的应用。以松香酸或脱氢松香胺为原料,经与各种环氧化合物发生开环反应后再进行各种衍生化或季铵化合成几类松香基季铵盐,发现所制备的季铵盐对黑曲霉、宛氏拟青霉、彩绒革盖菌和密粘褶菌等几种菌种均有一定的抑制作用,特别是对褐腐菌密粘褶菌的抑制效果更好。

季铵盐类催化剂使用范围广,价格便宜,这类催化剂经历了几次突破性的进展,在用于活性亚甲基的烷基化反应、Michael加成反应、双键的环氧化反应、Darzens缩合反应以及氮杂环丙烷的合成等不对称反应中取得了令人鼓舞的结果。从那以后,不对称相转移催化的研究愈来愈受到人们的关注。

鉴于此,特提出本发明。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种松香基手性季铵盐。

本发明的第二目的在于提供使用上述松香基手性季铵盐的制备方法。

为实现上述目的,本发明的技术方案如下:

本发明提供了一种松香基手性季铵盐,其结构式如式(I)所示:

其中R1~R3各自独立地选自由C1-C40的烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6-C60的芳基、C2-C60的杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C1-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的芳基磷基、C6-C60的芳基氧化磷基、C6-C60的芳基胺基组成的组,任意两个或多个相邻的取代基可以任选地接合或稠合、或键合至同一氮原子、磷原子、硼原子、氧或硫的桥连基彼此桥连,形成单环或稠环。

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